N-(2-propynyl)-2,6-dimethylbenzenamine | 74248-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-propynyl)-2,6-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-propargyl-aniline；2,6-dimethyl-N-prop-2-ynyl-aniline；2,6-dimethyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 74248-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ISACQIQEYNRYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propynyl)-2,6-dimethylbenzenamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 (S)-7,7'-bis(diphenylphosphaneyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[benzo[b]silole] 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (E)-2-((1-(2,6-dimethylphenyl)-4-methylpyrrolidin-3-ylidene)methyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  螺硅二膦配体实现的铑催化 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化：构建带有硼柄的手性五元环

  摘要：

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02979
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,6-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-propynyl)-2,6-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑并1,2,3-三唑杂化物的合成与评价

  摘要：

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.044

文献信息

• N-Substituted alkynyl anilines
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04372972A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  This invention relates to N-substituted alkynyl anilines, methods for their preparation and their use as systemic eradicant phytopathogenic fungicides which are useful in controlling Oomycetes.

  这项发明涉及N-取代的炔基亚胺，它们的制备方法以及它们作为系统性根除植物病原真菌剂的使用，这些真菌剂在控制藻菌纲方面是有用的。
• Combating fungi with N-allenyl-acetanilides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04385069A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  N-allenyl-acetanilides of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, alkyl or halogen, R.sup.2 represents hydrogen or alkyl, R.sup.3 represents hydrogen or alkyl, R.sup.4 represents hydrogen or alkyl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl and R.sup.6 represents furyl, tetrahydrofuryl, thiophenyl or tetrahydrothiophenyl; isoxazolyl which is optionally substituted by alkyl; alkyl, alkenyl or alkynyl, in each case optionally substituted by cyano or thiocyano; dihalogenoalkyl; or the grouping --CH.sub.2 --Az, --CH.sub.2 --OR.sup.7, --OR.sup.7 --SR.sup.7, --CH.sub.2 --OSO.sub.2 R.sup.7, --COOR.sup.7 or ##STR2## wherein R.sup.7 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl radical and Az represents pyrazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl or imidazol-1-yl. which possess fungicidal properties.

  N-亚烯基乙酰苯胺的公式为##STR1##，其中R.sup.1代表氢、烷基或卤素，R.sup.2代表氢或烷基，R.sup.3代表氢或烷基，R.sup.4代表氢或烷基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基或四氢噻吩基；异恶唑基，可被烷基取代；烷基、烯基或炔基，每个可选被氰基或硫氰基取代；二卤代烷基；或以下基团中的一个：--CH.sub.2 --Az，--CH.sub.2 --OR.sup.7，--OR.sup.7 --SR.sup.7，--CH.sub.2 --OSO.sub.2 R.sup.7，--COOR.sup.7或##STR2##，其中R.sup.7代表一个可选被取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基烷基自由基，而Az代表吡唑-1-基，1,2,4-三唑-1-基或咪唑-1-基。这些化合物具有杀菌性质。
• Synthesis and evaluation of novel fluorinated pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Narender Reddy Emmadi、Chiranjeevi Bingi、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.044

  日期：2015.8

  novel 3-trifluoromethyl pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids (5–7) were accomplished starting from 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine (1) via key intermediate 2-azido-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide (3) through click chemistry approach. Thus obtained compounds in 5–7 series were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis (MC2 155)

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。
• Combating fungi with N-oximinoalkyl-anilides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04337268A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  N-Oximinoalkyl-anilides of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, alkyl or halogen, R.sup.2 represents hydrogen or alkyl, R.sup.3 represents hydrogen or alkyl, R.sup.4 represents hydrogen or alkyl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, R.sup.6 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl or optionally substituted aralkyl and R.sup.7 represents furyl, tetrahydrofuryl, thiophenyl, or tetrahydrothiophenyl; isoxazolyl which is optionally substituted in alkyl; alkyl, alkenyl or alkynyl, in each case optionally substituted by cyano or thiocyano; dihalogenoalkyl or cycloalkyl; or the grouping --CH.sub.2 Az, --CH.sub.2 --OR.sup.8, --.sub.CH.sub.2 --SR.sup.8, --OR.sup.8, --SR.sup.8, --CH.sub.2 --OSO.sub.2 R.sup.8, --COOR.sup.8 or ##STR2## wherein R.sup.8 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl radical and Az represents pyrazol-1-yl, 1,2,4-thiazol-1-yl or imidazol-1-yl, which possess fungicidal activity.

  式为##STR1##的N-氧代亚烷基苯酰胺，其中R.sup.1代表氢、烷基或卤素，R.sup.2代表氢或烷基，R.sup.3代表氢或烷基，R.sup.4代表氢或烷基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或可选择取代的芳基烷基，R.sup.7代表呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基或四氢噻吩基；取代烷基的异噁唑基；烷基、烯基或炔基，每种情况下可选择通过氰基或硫氰基取代；二卤代烷基或环烷基；或基团--CH.sub.2 Az，--CH.sub.2 --OR.sup.8，--CH.sub.2 --SR.sup.8，--OR.sup.8，--SR.sup.8，--CH.sub.2 --OSO.sub.2 R.sup.8，--COOR.sup.8或##STR2##其中R.sup.8代表可选择取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基烷基基团，Az代表吡唑-1-基、1,2,4-噻唑-1-基或咪唑-1-基，具有杀真菌活性。
• Fungicidal compounds, compositions and processes
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04325966A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  This invention relates to alkenyl and alkynyl acylanilide derivatives useful as pesticides, especially as fungicides, to a process for preparing them, to pesticidal compositions containing them, and to a method of combating pests using them.

  本发明涉及烯基和炔基酰基苯胺衍生物，其作为杀虫剂特别是杀菌剂有用，涉及制备它们的过程，含有它们的杀虫剂组合物，以及使用它们来对抗害虫的方法。