(2,6-dimethylphenyl)(phenyl)selane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl phenyl selenide；1,3-Dimethyl-2-phenylselanylbenzene；1,3-dimethyl-2-phenylselanylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: RKLDYCUAYIUIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)(phenyl)selane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-Bis-bromomethyl-2-phenylselanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Three-center Selenium Interaction in Electrochemical Oxidation of a Linear Trisselenide, 2,6-Bis(phenylselenomethyl)phenyl Phenyl Selenide, andSe-Monooxygenation from Hydrolysis of Its Sulfuric Acid Solution

  摘要：

  一种新的三硒化物--2,6-双（苯基硒甲基）苯基苯基硒化物（1）的循环伏安图显示了低氧化电位的可逆电化学氧化，这归因于三中心硒的参与。在 1 的浓 H2SO4 溶液水解过程中生成了 1 的单硒氧化物，而 MCPBA 氧化 1 则生成了相应的单硒氧化物和双硒氧化物的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.619
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,6-二甲基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(2,6-dimethylphenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苯胺合成硫醚和硒醚

  摘要：

  在这项研究中，提出了在无溶剂和无过渡金属条件下从苯胺合成硫醚和硒醚的通用程序。在室温下，在没有光催化剂的情况下，苯胺在蓝色发光二极管（LED）辐射下与硫醇反应时，会形成硫醚。当使用苯胺和二硒化物进行反应时，以令人满意的至优异的产率获得了相应的硒化物醚。该反应在无光催化剂和无溶剂的条件下进行，没有蓝色LED。该系统的优点包括操作简便，反应条件温和，令人满意的官能团耐受性以及药物分子的后期硒化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00322

文献信息

• Iron(0) nanoparticles mediated direct conversion of aryl/heteroaryl amines to chalcogenides via in situ diazotization
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.070

  日期：2017.8

  A simple procedure for the synthesis of organo-chalcogenides has been developed by the reaction of aryl/heteroaryl amines with di-aryl/heteroaryl dichalcogenides in the presence of tBuONO and Fe(0) nanoparticles. The reaction proceeds via in situ diazotization followed by chalcogenation. A series of functionalized diaryl/aryl heteroaryl/diheteroaryl/aryl-alkyl selenides, sulfides and tellurides have

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。
• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• Metal‐Free Photochemical C−Se Cross‐Coupling of Aryl Halides with Diselenides
  作者：Ruizhe Wang、Xinyu Wang、Shuai Mao、Yahao Zhao、Bo Yuan、Xue‐Yan Yang、Jianjun Li、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200042

  日期：2022.4.26

  A light-mediated C−Se bond coupling reaction of aryl halides with diselenides under mild photocatalyst-free conditions for preparing aryl selenoethers has been achieved. The transformation is charactered by readily available materials, mild conditions, broad substrate scope and high efficiency. A reasonable mechanism has been proposed based on the preliminary mechanistic investigation. The protocol

  已经实现了在温和的无光催化剂条件下芳基卤化物与二硒化物的光介导 C-Se 键偶联反应，用于制备芳基硒醚。该转化具有材料易得、条件温和、底物范围广、效率高等特点。在初步机理研究的基础上，提出了合理的机理。该协议还适用于通过使用二硫化物和二碲化物来锻造 C-S 键和 C-Te 键。
• Reaction under Ball-Milling: Solvent-, Ligand-, and Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo402071b

  日期：2013.11.1

  A convenient, efficient, and general procedure for the synthesis of diaryl chalcogenides including sulfides, selenides and tellurides has been developed by the reaction of diazonium tetrafluoroborates and diaryl dichalcogenides on the surface of alumina under ball-milling without any solvent or metal. A wide range of functionalized diaryl chalcogenides are obtained in high purity by this procedure.