(1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(-)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(-)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
• 英文别名: (1R,10R,12R,13S,20S,21R)-11,11,13,20,22,22-hexamethyl-15,18-diazaheptacyclo[19.1.1.110,12.02,19.04,17.07,16.09,14]tetracosa-2(19),3,5,7,9(14),15,17-heptaene
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂
• 分子量: 396.575
• InChiKey: WDKCGFSUMZXWBH-HTBOIYSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 聚合甲醛 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(-)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260

文献信息

• Synthesis of Chiral C₂-Symmetric 1,10-Phenanthrolines from Naturally Occurring Monoterpenes
  作者：Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1055/s-2003-36260

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of chiral C 2 -symmetric 1,10-phenanthrolines bearing a chiral framework in the form of a cycloalkeno-condensed substituent in the 2,3-and 8,9-positions of the heterocycle is reported. Starting from the 2-benzyloxycyclohexanone, four 1,10-phenanihrolines derived from (-)-β-pinene, (+)-α-pinene, (-)-isopinocampheol, and (+)-camphor were prepared according to

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。