1-dinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole | 501682-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-dinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-dinitromethyl-3-nitrotriazole；1-(dinitromethyl)-3-nitro-1H-1,2,4-triazole；N-dinitromethyl-3-nitrotriazole；1-(dinitromethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole
• CAS: 501682-33-3
• 化学式: C₃H₂N₆O₆
• 分子量: 218.085
• InChiKey: IAWMUKGWDHXRRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ammonium 1-dinitromethyl-3-nitrotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过硝基唑的N-二硝基甲基官能化，设计并合成高密度和正氧平衡的高能材料†

  摘要：

  一种新的氮杂环的N-官能化策略被用于合成基于硝基唑的高能材料，从而产生了新系列的高密度和富氧高能材料。通过红外光谱，核磁共振光谱，元素分析，DSC和X射线衍射对它们进行了表征。这些新分子显示出高密度，中等到良好的热稳定性，可接受的冲击和摩擦敏感性以及出色的爆炸特性，这表明它们可能作为高能材料或氧化剂。有趣的是，在四唑基CHNO高能材料中，化合物5迄今为止的最高测量密度为1.97 g cm -3。5c到目前为止，它是第一个也是唯一一个具有正OB的杂环CHNO高能盐。与高度爆炸性的HMX相比，化合物5和6表现出出色的爆炸特性（38.5 GPa，9.22 km s -1； 37.0 GPa，9.05 km s -1）。具有高OB，具体冲动5，图5b，图5c和图6C都优于那些AP和ADN作为纯化合物，和氧化剂/铝的比值/ PBAN（％）为80：20：0或80：13 ：7.此外，计算结果，BDE，M

  DOI：

  10.1039/c6ta01501h
• 作为产物：
  描述：

  1-dinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole potassium salt 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到1-dinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles

  摘要：

  Reductive denitration of 1-trinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles by KI or NH2OH followed by the treatment of the formed 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles salts with sulfuric acid yielded dinitromethyl compounds (R = H, N-3, Cl, NO2), sufficiently strong CH-acids (pK(a) 1.37-0.12) whose typical reactions are similar to those of gem-dinitrocompounds from the aliphatic series. The spectral data and the analysis of correlation relations between pK(a) of 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles and the substituent constants confirm that their structure is analogous to that of the majority of compounds belonging to the mentioned series.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050193

文献信息

• Mechanism of nitration of nitrogen-containing heterocyclic N-acetonyl derivatives. General approach to the synthesis of N-dinitromethylazoles
  作者：V. V. Semenov、S. A. Shevelev、A. B. Bruskin、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0285-y

  日期：2009.10

  bicyclic analogs, as well as imides of carboxylic and sulfonic acids and substituted hydrazines with mixtures of sulfuric and nitric acids. The kinetic study of the reaction mechanism was performed using UV and NMR spectroscopy. It was found that the NO2 groups were sequentially introduced into the methylene fragment by the addition of the nitronium ion to multiple bonds of intermediate enols followed

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。
• 3D honeycomb construction of N-fluorodinitromethyl substituted polynitroazoles based on hydrogen-bonded staggered conformation: Toward high-density melt-cast explosive instead of TNT
  作者：Jianfu Ma、Chengming Bian、Ximei Yang、Xiang Guo、Bindong Li、Long Lu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133337

  日期：2022.9