2-(4-氟苯氧基)苯甲醛 | 320423-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(4-fluorophenoxy)benzaldehyde
• CAS: 320423-61-8
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: RZJFZXRBXCJPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-57 °C
• 沸点：
  120-122°/0.05mm
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  ≥230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯氧基)苯甲醛 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以62%的产率得到2-氟氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  CBr 4促进了醛的分子内需氧氧化脱氢芳基化：在氧杂蒽酮和芴酮的合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出一种简单实用的四溴化碳促进的分子内需氧氧化脱氢偶联反应，以提供用于2-芳氧基苯甲醛提供氧杂蒽的直接闭环方案。反应在无金属，无添加剂和无溶剂的条件下进行，对官能团具有良好的耐受性。通过使用2-芳基苯甲醛作为底物，本方法也适用于芴酮的合成。对反应机理的初步研究表明，反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob00080d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxy)-O,N-dimethylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氟苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1，R2，R2'，R3，R4和R5如本文所定义。本发明还涉及该化合物在治疗中的用途。

  公开号：

  US20060293365A1

文献信息

• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。
• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WITH CRTH2 RECEPTOR AFFINITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE AVEC UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR CRTH2 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009044147A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful in the treatment of, for example, inflammatory respiratory disease: R1 is fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; X is -CH2-, or - S(O)n-; Ar1 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted with one substituent selected from fluoro, chloro, CN, -O(C1-C3alkyi) or C1-C3alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; Y is -CR3R4-, -C(O)-, -O-, -S(O)2- or -NR3-; R3 and R4 independently represent hydrogen or C1-C3alkyl; Ar2 is phenyl or 5- or 6- membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, - CN, -S(O)nR5, -S(O)2NR6R7, -NR6S(O)2R5 -NR6R7, -NR6COR5, -CONR6R7, -COR5, -OR6, C1- C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; R5 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, optionally substituted by one or more fluoro atoms; R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and n is O, 1 or 2.

  化合物的结构式（I）是CRTH2受体的配体，在治疗例如炎症性呼吸道疾病方面很有用：R1是氟、氯、CN或CF3；R2是氢、氟或氯；X是-CH2-或-S(O)n-；Ar1是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用来自氟、氯、CN、-O（C1-C3烷基）或C1-C3烷基的一个取代基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；Y是-CR3R4-，-C(O)-，-O-，-S(O)2-或-NR3-；R3和R4独立地代表氢或C1-C3烷基；Ar2是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用一个或多个取代基独立地选自卤素、-CN、-S(O)nR5、-S(O)2NR6R7、-NR6S(O)2R5、-NR6R7、-NR6COR5、-CONR6R7、-COR5、-OR6、C1-C6烷基或C3-C7环烷基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R5是C1-C6烷基或C3-C7环烷基，可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R6和R7独立地代表氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；n是O、1或2。
• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• Discovery of Pyrazine-Carboxamide-Diphenyl-Ethers as Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitors via Fragment Recombination
  作者：Hua Li、Meng-Qi Gao、Yan Chen、Yu-Xia Wang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05646

  日期：2020.11.25

  and recombined to produce a pyrazine-carboxamide-diphenyl-ether scaffold as a new SDHI. After substituent optimization, compound 6y was successfully identified with good inhibitory activity against porcine SDH, which was about 2-fold more potent than pyraziflumid. Furthermore, compound 6y exhibited 95% and 80% inhibitory rates against soybean gray mold and wheat powdery mildew at a dosage of 100 mg/L

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。