O-cinnamyl 4-heptanone oxime | 161837-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-cinnamyl 4-heptanone oxime
• 英文别名: N-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]heptan-4-imine
• CAS: 161837-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: ZNMOVNGKBPXKPU-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cinnamyl 4-heptanone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-((E)-3-Phenyl-allyl)-N-(1-propyl-butyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  硒诱导的O-烯丙基羟胺环化反应新合成异恶唑烷

  摘要：

  由二苯基二硒化物与过硫酸铵的氧化反应生成的O-烯丙基羟胺与苯基硒烯基硫酸盐的反应，通过形成碳-氮键的环化反应，很容易得到N-烷基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02201-l
• 作为产物：
  描述：

  N-庚烷-4-亚基羟胺 、 Cinnamyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到O-cinnamyl 4-heptanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines

  摘要：

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01006-l

文献信息

• Preparation of a New Chiral Non-Racemic Sulfur-Containing Diselenide and Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2

  日期：2002.3.1

  The synthesis of the new chiral non-racemic sulfur-containing diselenide, di-2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide, is described. When treated with ammonium persulfate this diselenide is transformed into the corresponding selenenyl sulfate, which acts as a strong electrophilic reagent and adds to alkenes, in the presence of methanol or water, to afford the products of selenomethoxylation

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，
• Organoselenium-induced stereoselective cyclisation of O-allyl oximes: a new synthetic route to isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli

  DOI：10.1039/c39950000235

  日期：——

  The organoselenium-induced ring-closure reactions of O-allyl oximes give cyclic iminium salts which react with water to afford isoxazolidines in good yield.

  O-烯丙基肟的有机硒诱导的闭环反应生成环状亚胺盐，其与水反应以高收率得到异恶唑烷。
• Optically active isoxazolidines and 1,3-amino alcohols by asymmetric selenocyclization reactions of O-allyl oximes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00543-2

  日期：2001.11

  The selenyl triflate generated from the reaction of di-2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with silver triflate reacts with various substituted O-allyl oximes to promote ring closure, which affords optically active isoxazolidines in high yields and with good diastereoselectivity (up to 93:7). Enantiomerically enriched 1,3-amino alcohols can be easily obtained by NO bond cleavage of these

  由二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物与三氟甲磺酸银反应生成的三氟甲磺酸硒酯与各种取代的O-烯丙基肟反应以促进闭环，从而在高浓度下提供光学活性的异恶唑烷收率高，非对映选择性好（高达93：7）。对映体富集的1,3-氨基醇可以很容易地获得Ñ  ö这些杂环，其容易通过用在含水乙酸中的锌进行的键裂解。