methyl allyl(phenyl)carbamate | 104189-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl allyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: Methyl phenyl(prop-2-en-1-yl)carbamate；methyl N-phenyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 104189-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LOGYFLVQUHBASH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 methyl allyl(phenyl)carbamate 反应 16.0h， 以61%的产率得到(2-oxo-N-phenyloxazolidin-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基甲酸酯的高价碘介导的环化反应合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001451
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到methyl allyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基甲酸酯的高价碘介导的环化反应合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001451

文献信息

• N,N-disubstituted lithium bis(carbamoyl)cuprate. A convenient complex for one-pot conversions of amines to formamides, oxamides, carbamates, and oxamic acids
  作者：Yoshiaki Wakita、Shun-Ya Noma、Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80441-1

  日期：1985.12

  Lithium bis(carbamoyl)cuprates (2) were readily derived from secondary amines such as N-methylaniline, N-methylbenzylamine, and diethylamine, under mild carbonylation conditions (0°C, 1 atm of carbon monoxide), but diphenylamine and benzylphenylamine were unsuitable as the starting materials. The carbamoylcopper complexes 2 formed in ether were readily converted to the corresponding formamides, oxamides

  在轻度羰基化条件下（0°C，1 atm一氧化碳），双（氨基甲酰基）锂锂（2）很容易衍生自仲胺，例如N-甲基苯胺，N-甲基苄胺和二乙胺，但二苯胺和苄基苯胺不适合作为起始材料。通过适当的处理，在醚中形成的氨基甲酰铜络合物2易于转化为相应的甲酰胺，草酰胺，氨基甲酸酯和草酰胺酸。的形成和稳定性2很大程度上取决于所使用的溶剂。溶剂（DME，THF和HMPA）的较高极性作用使2的稳定性降低，并导致在进一步反应中伴随释放出一氧化碳。发现钯催化剂对于2与碘苯或（E）-β-溴苯乙烯的交叉偶联反应是有效的。
• 10.1021/jacs.4c00962
  作者：Melder, Julian J.、Heldner, Maxi L.、Kugler, Robin、Ziegenhagen, Levi A.、Rominger, Frank、Rudolph, Matthias、Hashmi, A. Stephen K.

  DOI：10.1021/jacs.4c00962

  日期：——

  homoallylamine derivatives were reacted with sp3-hybridized haloalkanes in an intermolecular cascade cyclization reaction. A broad scope of substrates, including a variety of different substituents on the aromatic backbone as well as various haloalkanes, could be utilized. Indoline derivatives, which are functionalized in position 2, are also accessible by applying ortho-allylic anilines. Moreover, the synthetic

  在此，报道了功能化二氢吲哚和四氢喹啉的光介导合成的发展。这些结构基序被认为是非常有价值的目标，因为它们在药物和天然产物中广泛存在。金介导的方法提供了一种直接途径来制备功能化二氢吲哚，在温和的光化学条件下产率高达 81%。因此，容易获得的Boc保护的N-芳基-烯丙胺和高烯丙胺衍生物与sp 3 -杂化卤代烷在分子间级联环化反应中反应。可以使用多种底物，包括芳香族主链上的各种不同取代基以及各种卤代烷。在位置 2 上进行功能化的二氢吲哚衍生物也可以通过应用邻烯丙基苯胺来获得。此外，通过三个反应步骤全合成抗炎剂 AN669 的合成吸引力得到了证明，总产率为 64%。
• [EN] MODULATORS OF CCR-5 ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES CCR-5
  申请人：KEMIA INC

  公开号：WO2006130426A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention relates to low molecular weight compounds, including compounds of Formulas I and II as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of CCR- 5 activity. The invention further relates to the use of such compounds and compositions in treating disorders mediated by CCR-5 such as viral infections and inflammatory diseases.
  [FR] La présente invention concerne des composés de faible poids moléculaire, notamment des composés des formules I et II telles que définies dans la description, ainsi que des compositions pharmaceutiques associées, utiles en tant que modérateurs de l'activité des CCR-5. L'invention concerne également l'utilisation des composés et des compositions de l'invention pour traiter des troubles médiés par les CCR-5 tels que des infections virales et des maladies inflammatoires.
• Synthesis of Oxazolidinones by a Hypervalent Iodine Mediated Cyclization of <i>N</i> ‐Allylcarbamates
  作者：Mirdyul Das、Arantxa Rodríguez、Pui Kin Tony Lo、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/adsc.202001451

  日期：2021.3.16

  The preparation of oxazolidinones by the hypervalent iodine mediated cyclization of allylcarbamates is described. A versatile range of substrates can be converted into substituted oxazolidinones primed for further transformations. Derivatization of the products at both ends is demonstrated. A preliminary attempt at the enantioselective formation of an oxazolidinone using a chiral iodane is also presented

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。