2,2'-Bis(chloromethyl)-1,1'-biphenyl | 42968-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Bis(chloromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis(chloromethyl)biphenyl；1-(chloromethyl)-2-[2-(chloromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 42968-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂
• 分子量: 251.155
• InChiKey: FVRWZGLTJFGUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  164-165 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis(chloromethyl)-1,1'-biphenyl 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  通过新的双格氏试剂或双锂试剂合成5,7-二氢二苯并[ c，e ]金属销

  摘要：

  热鲁棒metallacycles [M（η-C 5 H ^ 5）2 L]（L[（2- CH 2 C ^ 6 ħ 4）2 ] 2-中，M钛，锆，铪）和[SnPh 2 L]有从新开发的试剂L [MgCl（thf）n ] 2和L [Li（tmeda）] 2中可以获得甲硅烷基化衍生物，[2-（Me 3 SiCH 2）C 6 H 4 ] 2也是如此。锂与LCl 2或LBr 2反应衍生的9,10-二氢菲新自由基阴离子 已检测到。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93986-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-联苯二甲醇 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 2,2'-Bis(chloromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过新的双格氏试剂或双锂试剂合成5,7-二氢二苯并[ c，e ]金属销

  摘要：

  热鲁棒metallacycles [M（η-C 5 H ^ 5）2 L]（L[（2- CH 2 C ^ 6 ħ 4）2 ] 2-中，M钛，锆，铪）和[SnPh 2 L]有从新开发的试剂L [MgCl（thf）n ] 2和L [Li（tmeda）] 2中可以获得甲硅烷基化衍生物，[2-（Me 3 SiCH 2）C 6 H 4 ] 2也是如此。锂与LCl 2或LBr 2反应衍生的9,10-二氢菲新自由基阴离子 已检测到。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93986-x

文献信息

• <i>Bis</i>-enolates with Extended π-Conjugation Are Powerful Nucleophiles: A Study of Their Alkylation Reactions with Very Hindered C-Electrophiles
  作者：Mariña Castroagudín、Rubén Lobato、Lucas Martínez-García、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01961

  日期：2019.12.20

  Bis-enolates with extended π-conjugation, prepared by alkali metal-mediated reduction of several aromatic and unsaturated diesters, can be efficiently and regioselectively alkylated with very hindered C-electrophiles, such as neopentyl, secondary and tertiary alkyl halides, and tosylates. A one-step synthesis of 4-alkyl phthalates was derived from the reductive alkylation of a phthalate diester with hindered

  通过碱金属介导的几种芳族和不饱和二酯还原反应制备的具有扩展π共轭的双烯醇化物可以通过非常受阻的C-亲电试剂（例如新戊基，仲和叔烷基卤化物）和甲苯磺酸盐高效地进行区域选择性烷基化。邻苯二甲酸4-烷基酯的一步合成是通过邻苯二甲酸二酯与受阻卤化物的还原烷基化反应，然后再用氧气进行重新麦芽糖化而完成的。另外，已经开发了合成方案以仅一步或两步就可以有效地从邻苯二甲酸二异丙酯制备复杂的稠合或螺二环自行车。
• Magnesium anthracene: an alternative to magnesium in the high yield synthesis of Grignard reagents
  作者：Colin L. Raston、Geoffrey Salem

  DOI：10.1039/c39840001702

  日期：——

  Benzylic type di-Grignard reagents (2)–(5) and the mono-Grignard reagent (6) have been prepared by treating the appropriate organic chloride, for (2)–(6), or bromide, for (3) and (4), with magnesium anthracene in tetrahydroguran in yields of, repectively, 92–96%, and 60 and 84%.

  通过处理（2）–（6）的适当有机氯化物或（3）和（B）的溴化物，制备了Benzylic型双格氏试剂（2）-（5）和单格氏试剂（6）。 4）蒽蒽在四氢古兰糖中的产率分别为92–96％，60和84％。
• Novel Chiral Biaryl Bis(oxazolines)
  作者：Rutger D. Puts、Jade Chao、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1055/s-1997-1213

  日期：1997.4

  Novel chiral biaryl bis(oxazoline) have been prepared through a complimentary use of three synthetic methods. The method of choice is determined by the structure of the oxazoline. For bis(oxazolines) containing ethylene spacers between the aromatic ring and the oxazoline groups, a general alkylation procedure based on 2-methyl-2-oxazoline has been developed and found to give very good yields (75-87%) of the desired products. Bis(oxazolines) with the oxazoline moiety attached directly to the aromatic ring were prepared by Ullmann coupling of the appropriate bromoaryl oxazolines. Those containing oxymethylene spacers were prepared by the standard method involving condensation of amino alcohols with the appropriate dicarboxylic acids (84).

  通过互补使用三种合成方法，制备出了新型手性双芳基双（噁唑啉）。选择哪种方法取决于噁唑啉的结构。对于在芳香环和噁唑啉基团之间含有乙烯间隔的双（噁唑啉），已开发出一种基于 2-甲基-2-噁唑啉的通用烷基化程序，并发现该程序可获得非常高产率（75-87%）的所需产物。通过乌尔曼偶联适当的溴芳基噁唑啉，制备出芳香环上直接连接有噁唑啉分子的双噁唑啉。含有氧亚甲基间隔物的双噁唑啉是通过氨基醇与适当的二羧酸缩合的标准方法制备的 (84)。
• Preparation of bidentate ligands
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04879416A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  The process for preparing a bidentate ligand comprising the steps, (1) contacting with ozone under ozonolysis conditions a suspension in a hydroxylic reaction medium of phenanthrene or a phenanthrene derivative to form an ozonated intermediate, (2) contacting said ozonated intermediate with a reducing agent under conditions appropriate to form the corresponding diol, (3) contacting said diol with a latent displaceable functional group under conditions appropriate to convert the diol to the corresponding difunctional biaryl compound, and (4) contacting said difunctional biaryl compound, with an anion of N, P, As, Sb or Bi under conditions appropriate to form the desired bidentate ligand.

  制备双齿配体的过程包括以下步骤：（1）在氧杂环丙烷或氧杂环丙烷衍生物的羟基反应介质悬浮液中，在臭氧裂解条件下与臭氧接触，形成臭氧化中间体，（2）将所述臭氧化中间体在适当条件下与还原剂接触，形成相应的二醇，（3）将所述二醇在适当条件下与潜在可取代官能团接触，将二醇转化为相应的双功能联苯化合物，以及（4）将所述双功能联苯化合物在适当条件下与N、P、As、Sb或Bi的阴离子接触，形成所需的双齿配体。
• Facile alkylation of 2-methyl-2-oxazoline: Synthesis of novel 2-substituted-2-oxazolines
  作者：Rutger D. Puts、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78182-2

  日期：1994.8

  The synthesis, mechanism of formation and purification of new oxazolines containing binaphthyl and biphenyl moieties based on alkylation of 2-methyl-2-oxazoline with alkyl halides are described. Yields up to 87 % have been realized, and the method is applicable to the syntheses of other 2-substituted-2-oxazolines.

  描述了基于2-甲基-2-恶唑啉与烷基卤的烷基化作用的，包含联萘基和联苯基部分的新恶唑啉的合成，形成和纯化的机理。已经实现了高达87％的产率，并且该方法适用于其他2-取代的2-恶唑啉的合成。