N-(对甲苯磺酰基)-4-氯-1,2-二氢喹啉 | 856089-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对甲苯磺酰基)-4-氯-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-4-chloro-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 4-chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline；4-Chlor-1-(toluol-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-chinolin；4-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinoline
• CAS: 856089-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: VOXCCSZDJLJPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰基)-4-氯-1,2-二氢喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 正丁基锂 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(对甲苯磺酰基)-4-氯-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-卤代-1-炔烃的分子内氢化反应：区域选择性合成的半氢化芳香杂环。

  摘要：

  Rh 2（OCOCF 3）有效催化（3-卤代-2-丙炔基）苯胺，（3-卤代-2-丙炔基）芳基醚或（4-卤代-3-丁炔基）芳基醚的区域选择性分子内氢芳基化反应。4生成半氢化芳环，如4-卤代1,2-二氢喹啉，4-卤代3-色环或4-（卤代亚甲基）吡喃，收率良好至优异。还说明了利用产品的卤素取代基进行合成的一些应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303008

文献信息

• Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1618
  作者：Clemo、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 1-Halo-1-alkynes: Regioselective Synthesis of Semihydrogenated Aromatic Heterocycles
  作者：Hirohiko Murase、Kousuke Senda、Masato Senoo、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201303008

  日期：2014.1.3

  The regioselective intramolecular hydroarylation of (3‐halo‐2‐propynyl)anilines, (3‐halo‐2‐propynyl) aryl ethers, or (4‐halo‐3‐butynyl) aryl ethers was efficiently catalyzed by Rh2(OCOCF3)4 to give semihydrogenated aromatic heterocycles, such as 4‐halo‐1,2‐dihydroquinolines, 4‐halo‐3‐chromenes, or 4‐(halomethylene)chromans, in good to excellent yields. Some synthetic applications taking advantage of

  Rh 2（OCOCF 3）有效催化（3-卤代-2-丙炔基）苯胺，（3-卤代-2-丙炔基）芳基醚或（4-卤代-3-丁炔基）芳基醚的区域选择性分子内氢芳基化反应。4生成半氢化芳环，如4-卤代1,2-二氢喹啉，4-卤代3-色环或4-（卤代亚甲基）吡喃，收率良好至优异。还说明了利用产品的卤素取代基进行合成的一些应用。
• 155. The action of phosphoryl chloride on the toluene-p-sulphonyl derivative of β-anilinopropionic acid
  作者：O. G. Backeberg

  DOI：10.1039/jr9330000618

  日期：——