(-)-trans-(2S,5S)-2-(3-Methylsulfonyl-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-trans-(2S,5S)-2-(3-Methylsulfonyl-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) tetrahydrofuran
• 英文别名: trans-2-(3-methylsulfonyl-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；Trans-2-(3-benzyloxy-4-propoxy-5-methylsulfonylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) tetrahydrofuran；2-(3-Methylsulfonyl-5-phenylmethoxy-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈S
• 分子量: 556.677
• InChiKey: OTISLSMPVRENDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-(2S,5S)-2-(3-Methylsulfonyl-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) tetrahydrofuran 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 trans-2-[3-(2-Hydroxypropylsulfonyl)-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫、烷基亚砜或烷基砜基团，Y是烷基或取代烷基团，R.sup.6是烷基或取代烷基团，而3、4或5位的取代基是非环状的。

  公开号：

  US04977146A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-(3-methylsulfonyl-4-n-propoxy-5-benzyloxy-phenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl) butan-1,4-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-trans-(2S,5S)-2-(3-Methylsulfonyl-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫、烷基亚砜或烷基砜基团，Y是烷基或取代烷基团，R.sup.6是烷基或取代烷基团，而3、4或5位的取代基是非环状的。

  公开号：

  US04977146A1

文献信息

• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs therof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0402150A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) wherein R⁴ is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group and at least one of the substituents at positions 3,4 or 5 contains a heterocyclic, heteroaryl or substituted phenylthio moiety.

  本发明涉及式 (I) 的特异性取代的四氢呋喃 其中 R⁴是含烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基的基团，位于 3、4 或 5 位的至少一个取代基含有杂环、杂芳基或取代的苯硫基。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES A CARACTERE CARDIO-VASCULAIRE, INFLAMMATOIRE ET IMMUNITAIRE
  申请人：CYTOMED, INC.

  公开号：WO1995018610A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) 2,5-Diaryl tetrahydrofurans, 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes, 1,3-diaryl cyclopentanes are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. Also disclosed is a method to treat disorders mediated by PAF and/or leukotrienes that includes administering an effective amount of one or more of the above-identified compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier, to a patient in need of such therapy.(FR) L'invention porte sur des 2,5 diaryl-tétrahydrofuranes, des 2,5 diaryl-tétrahydrothiophènes et des 1,3 diaryl-cyclopentanes qui réduisent la chémiotaxie et les explosions respiratoires conduisant à la formation de radicaux oxygène nuisibles des leucocytes polymorphonucléaires lors d'une réponse à caractère inflammatoire ou immunitaire. Ces composés agissent biologiquement soit simplement comme antagonistes des récepteurs PAF en inhibant l'enzyme '5-lipogénase', soit doublement comme antagonistes des récepteurs PAF et comme inhibiteurs de l'enzyme '5-lipogénase'. L'invention porte également sur une méthode de traitement des troubles dus au PAF et aux leucotriènes consistant à administrer au patient une dose efficace d'un ou de plusieurs des composés ci-dessus ou leurs sels pharmacocompatibles placés facultativement dans un excipient pharmacocompatible.

  2,5-二取代芳香环四氢呋喃、2,5-二取代芳香环四氢 thiophene 和 1,3-二取代环戊烷类化合物被披露为通过削弱趋化性和应激性氧爆等作用，导致多核白细胞在炎症或免疫应答中形成有致害的氧自由基。这些化合物通过作为 PAF 受体拮抗剂、抑制 5-利普氧酶，或者通过双重作用（即既作为 PAF 受体拮抗剂，又能抑制 5-利普氧酶）来实现这种生物活性。此外，还透露出一种用于治疗由 PAF 和 / 或组蛋白激酶介导的疾病的方法，该方法包括在需要治疗的患者中静脉注射、 Oral 或皮下注射等方式给予有效剂量的上述化合物中的一种或数种，其药学上可接受的盐或载体。此方法同样适用于在体外进行针对该类疾病的研究。
• New 2, 5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0402151B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS
  申请人：CYTOMED, INC.

  公开号：EP0749306A1

  公开（公告）日：1996-12-27
• EP0749306A4
  申请人：——

  公开号：EP0749306A4

  公开（公告）日：1997-04-16