(+)-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran | 141977-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dihydro-1-benzofuran-4,5-diol
• CAS: 141977-89-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: GBCCPXUPRDJCPC-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (-)-(4R,5S)-cis-4,5-diacetoxy-4,5-6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  恶臭假单胞菌对2,3-二氢苯并呋喃和苯并呋喃进行生物转化的一些新型手性合成子的结构和立体化学分配

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4完整细胞代谢2,3-二氢苯并呋喃主要产生（3S）-3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃，然后将其氧化成不稳定的中间体（3S，4R，5S）-3,4 ，5-三羟基-2,3,4,5-四氢苯并呋喃。该顺式，顺式-三醇自发脱水在碳环上生成（3S）-3,5-二羟基2,3-二氢苯并呋喃，在杂环上生成（4R，5S）-顺式-4,5-二羟基-4，5-二氢苯并呋喃。发现苯并呋喃的细菌代谢发生在碳环中，形成（6S，7S）-顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃及其脱水产物6-羟基苯并呋喃。双加氧酶催化的顺式提出了在苯并呋喃的杂环中形成-二氢二醇（以产生顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃作为过渡中间体）来说明（1R）-1,2-二羟基-1-的出现（2'-羟基苯基）乙烷作为苯并呋喃的主要代谢产物。顺式-4,5-二羟基-4,5-二氢苯并呋喃和顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃是潜在有价

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80242-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 反应 22.0h， 生成 (+)-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  恶臭假单胞菌对2,3-二氢苯并呋喃和苯并呋喃进行生物转化的一些新型手性合成子的结构和立体化学分配

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4完整细胞代谢2,3-二氢苯并呋喃主要产生（3S）-3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃，然后将其氧化成不稳定的中间体（3S，4R，5S）-3,4 ，5-三羟基-2,3,4,5-四氢苯并呋喃。该顺式，顺式-三醇自发脱水在碳环上生成（3S）-3,5-二羟基2,3-二氢苯并呋喃，在杂环上生成（4R，5S）-顺式-4,5-二羟基-4，5-二氢苯并呋喃。发现苯并呋喃的细菌代谢发生在碳环中，形成（6S，7S）-顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃及其脱水产物6-羟基苯并呋喃。双加氧酶催化的顺式提出了在苯并呋喃的杂环中形成-二氢二醇（以产生顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃作为过渡中间体）来说明（1R）-1,2-二羟基-1-的出现（2'-羟基苯基）乙烷作为苯并呋喃的主要代谢产物。顺式-4,5-二羟基-4,5-二氢苯并呋喃和顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃是潜在有价

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80242-6

文献信息

• Biotransformation of unsaturated heterocyclic rings by Pseudomonas putida to yield cis-diols
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、R. Boyle、B. T. McMurray、T. A. Evans、J. F. Malone、H. Dalton、J. Chima、G. N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39930000049

  日期：——

  New cis-diol metabolites of both aromatic and non-aromatic heterocyclic rings have been isolated from growing cultures of a mutant strain of the soil bacterium Pseudomonas putida(UV4) and stereochemically assigned; a novel heterocyclic cis-diol of benzothiophene, 2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene is found to exist exclusively in the cis-configuration in water but equilibrates readily with the trans-isomer.

  从土壤细菌铜绿假单胞菌（UV4）的突变株生长培养物中，分离得到了具有芳香和非芳香杂环的新的顺式二醇代谢物，并进行了立体化学指派；发现了一种新的苯并噻吩杂环顺式二醇，即2,3-二羟基-2,3-二氢苯并噻吩，在水溶液中仅以顺式构型存在，但能迅速与反式异构体平衡。
• A 1h-nmr method for the determination of enantiomeric excess and absolute configuration of cis-dihydrodiol metabolites of polycyclic arenes and heteroarenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、R.Austin S. McMordie、Jagdeep Chima、Howard Dalton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91907-5

  日期：1992.2

  Metabolism of benzofuran and 2,3-dihydrobenzofuran by P. putida UV4 each yielded cis-dihydrodiols; catalytic hydrogenation of the cis-dihydrodiols obtained from polycyclic arenes and azaarenes followed by diMTPA ester formation (using both R- and S-MTPA) on the cis-tetrahydrodiols formed the basis of a 1H-NMR method for the determination of both enantiomeric excess and absolute configuration.

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。
• Structures and stereochemical assignments of some novel chiral synthons derived from the biotransformation of 2,3-dihydrobenzofuran and benzofuran by Pseudomonas putida
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、John F. Malone、Jagdeep Chima、Howard Dalton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80242-6

  日期：1993.6

  ring to yield (4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran. Bacterial metabolism of benzofuran was found to occur in the carbocyclic ring to form (6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrobenzofuran and its dehydration product, 6-hydroxybenzofuran. Dioxygenase-catalysed cis-dihydrodiol formation in the heterocyclic ring of benzofuran (to give cis-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran as a transient intermediate)

  使用恶臭假单胞菌UV4完整细胞代谢2,3-二氢苯并呋喃主要产生（3S）-3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃，然后将其氧化成不稳定的中间体（3S，4R，5S）-3,4 ，5-三羟基-2,3,4,5-四氢苯并呋喃。该顺式，顺式-三醇自发脱水在碳环上生成（3S）-3,5-二羟基2,3-二氢苯并呋喃，在杂环上生成（4R，5S）-顺式-4,5-二羟基-4，5-二氢苯并呋喃。发现苯并呋喃的细菌代谢发生在碳环中，形成（6S，7S）-顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃及其脱水产物6-羟基苯并呋喃。双加氧酶催化的顺式提出了在苯并呋喃的杂环中形成-二氢二醇（以产生顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃作为过渡中间体）来说明（1R）-1,2-二羟基-1-的出现（2'-羟基苯基）乙烷作为苯并呋喃的主要代谢产物。顺式-4,5-二羟基-4,5-二氢苯并呋喃和顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃是潜在有价