4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl chloride | 24156-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Chloro-1-methylbutoxy)tetrahydropyran；2-(5-chloropentan-2-yloxy)oxane
• CAS: 24156-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: ILVPGLQUMLJHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl chloride 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃 、 2-氯-四氢-2H-吡喃 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的幼虫杀虫剂的合成。1.四氢呋喃和四氢吡喃醚衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00024a041

文献信息

• Novel stereoselective synthesis of spiroketal structure using Pd(II)-catalyst
  作者：Masahiro Miyazawa、Toru Eizawa、Shoko Yoshihara、Akinori Hatanaka、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.015

  日期：2014.1

  We report a highly stereoselective palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of 1,11-dihydroxyundec-9-en-5-one derivatives via unstable hemiacetal intermediates, in which cyclization occurs without activation of the allylic alcohol to afford spiroketal structures. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.
  作者：Masashi KOTERA、Keitaro ISHII、Masanori SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.1621

  日期：——

  Photocyclization reactions (γ=254nm) of γ-methyl δ-(4-hydroxybutyl) and δ-(-4-hydroxypentyl) α, β-unsaturated γ, δ-epoxy nitriles gave spiroketals and spirothers diastereoselectively, whereas reaction of δ-(6-hydroxyhexyl) nitrile allorded no cyclization product. In addition, photocyclization of nitrile bearing a carboxyl group in the δ-side-chain afforded spirolactone.

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。
• Synthesis of potential juvenogen insecticides. 1. Tetrahydrofuran and tetrahydropyran ether derivatives
  作者：Jitka Kahovcova、Miroslav Romanuk

  DOI：10.1021/je00024a041

  日期：1981.4