1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基苯 | 62248-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(2-nitro-vinyl)-biphenyl
• 英文别名: β-nitro-4-phenylstyrene；4-(2-nitroethenyl)-1,1'-biphenyl；4-(2-nitrovinyl)-1,1'-biphenyl；4-(2-nitrovinyl)-1,1′-biphenyl；p-Phenyl-β-nitrostyrol；4-(2-Nitroethenyl)-1,1'-biphenyl；1-(2-nitroethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 62248-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PNCOIHRUXGOUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基苯 在 Amberlyst A-26 (OH^-) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Β-Nitrostyrenes to Carboxylic Acids Using Amberlyst A-26 Supported Hydroperoxide

  摘要：

  Nitrostyrenes are conveniently converted to the corresponding carboxylic acids in high C yields at room temperature with Amberlyst A-26 supported hydroperoxide which is prepared in situ from 35% hydrogen peroxide and amberlyst A-26 (OH-).

  DOI：

  10.1007/s007060200089
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基联苯 在 potassium phosphate 、 barium(II) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 以44%的产率得到1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烷与硝酸盐制备硝基烯烃的方法

  摘要：

  本发明以廉价易得的芳基乙烷和硝酸盐为原料，在过硫酸铵的氧化下，通过铜/银催化芳基乙烷的脱氢硝化反应合成E‑硝基烯烃化合物；该方法优化后的芳基乙烷和硝酸钡原料不仅廉价易得，而且结构稳定、易于保存和运输；采用的氧化剂过硫酸铵和催化剂铜盐、银盐均已市场化，易于购得；该反应合成了E‑硝基烯烃化合物，具有高度的立体选择性，简化了后处理过程。

  公开号：

  CN111704548B

文献信息

• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。
• Facile Access to Challenging <i>ortho</i> ‐Terphenyls via Merging Two Multi‐Step Domino Reactions in One‐Pot: A Joint Experimental/Theoretical Study
  作者：Benedikt W. Grau、Simon Bönisch、Alexander Neuhauser、Frank Hampel、Andreas Görling、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/cctc.201900746

  日期：2019.8.21

  and materials science, but they are difficult to access. Herein, we demonstrate a straightforward and sustainable synthesis of highly functionalized ortho‐terphenyls via joining an organocatalyzed two‐step domino reaction (Knoevenagel/vinylogous Michael) with a DABCO/CuBr2 co‐catalyzed three‐step domino reaction (cyclization/tautomerization/aromatization) in a one‐pot process. Overcoming necessity to

  邻-三联苯在药物化学和材料科学方面具有很高的吸引力，但很难获得。在本文中，我们展示了一个简单的和高度官能化的可持续合成邻通过加入一个与DABCO /溴化亚铜organocatalyzed两步多米诺反应（诺文葛耳/插烯迈克尔）-terphenyls 2共催化的三步反应多米诺（环化/互变异构化/芳构化）一锅过程中。克服分离中间产物的必要性导致减少了反应范围内的能量，成本和浪费。已进行DFT计算以研究此一锅法向邻位的热力学-三苯并研究包括溶剂效应在内的乙烯基迈克尔反应的反应曲线。伦敦分散力量在这一转变中的作用已经阐明。结果表明，反应动力学和热力学受分散相互作用的影响很小。此外，在某些情况下，添加分散能供体会导致反应能的微小变化。
• Highly enantioselective Michael addition reactions of 2-substituted benzofuran-3(2H)-ones to nitroolefins
  作者：Zhi-Pei Zhang、Nan Dong、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c5ob01691f

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition reaction of 2-substituted benzofuran-3(2H)-ones to nitroolefins was promoted by a bifunctional squaramide catalyst. As a result, a number of chiral 2,2′-substituted benzofuran-3-one derivatives, bearing adjacent quaternary–tertiary stereocenters, were efficiently synthesized with excellent enantioselectivities.

  双官能的方酰胺催化剂促进了2-取代的苯并呋喃-3（2 H）-酮对硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。结果，许多具有相邻的季-叔立体中心的手性2,2'-取代的苯并呋喃-3-酮衍生物被有效合成，具有出色的对映选择性。