5-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one | 1446841-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzoxepin-2-one
• CAS: 1446841-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VFLMZJHVGSITAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 四丁基醋酸铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4S,5R)-5-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one 、 5-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one 、 (4R,5S)-5-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卡宾催化成环的双路易斯碱激活策略

  摘要：

  开发了一种结合 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和第二路易斯碱的双重活化策略。源自 α,β-不饱和醛的 NHC 结合高烯醇化物等价物与瞬时反应性邻醌甲基化物以对映选择性形式 [4 + 3] 方式结合，得到 2-苯并氧杂吡酮。总体方法为卡宾催化与额外的路易斯碱活化模式的整合提供了总体蓝图。

  DOI：

  10.1021/ja405833m