(R)-P-(tert-butyl)-P-phenylphosphinic amide | 67253-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-P-(tert-butyl)-P-phenylphosphinic amide
• 英文别名: [Amino(tert-butyl)phosphoryl]benzene；[amino(tert-butyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 67253-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₆NOP
• 分子量: 197.217
• InChiKey: SAWSUASYVZEUJM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 (R)-P-(tert-butyl)-P-phenylphosphinic amide 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(R)-P-(tert-butyl)-N-(4-methoxybenzyl)-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  通过转移氢化使次膦（硫）酰胺与醇进行N-烷基化的实用方法。

  摘要：

  该手稿描述了通过转移氢化从伯或仲醇和伯次膦酰胺（R 1 R 2 P = ONH 2）亲核试剂制备N-烷基次膦酰胺的模块化方法。该转化通常以优异的收率进行，使用方便获得的试剂，并且产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.029
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylphenylphosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-P-(tert-butyl)-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  双齿和三齿双P-手性二膦二氧化物配体的制备用于不对称催化

  摘要：

  描述了通过光学纯的锂化叔丁基苯基氧化膦的各个对映异构体与不同的双官能亲电试剂的反应，合成双齿和三齿双P-手性二膦二氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00953-7

文献信息

• Stereoselective addition of Grignard reagents to new P-chirogenic N-phosphinoylimines
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/b915781f

  日期：——

  The addition of various Grignard reagents to P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphinoyl benzaldimine provides a stereoselective method for the synthesis of chiral phosphinoylamines.

  向Pt-丁基-P-苯基-N-膦酰基苯甲二胺中添加各种格氏试剂为合成手性膦酰基胺提供了立体选择方法。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse P-Stereogenic Phosphinamides for Catalyst Design
  作者：Zhengxu S. Han、Li Zhang、Yibo Xu、Joshua D. Sieber、Maurice A. Marsini、Zhibin Li、Jonathan T. Reeves、Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Jean-Nicolas Desrosiers、Bo Qu、Anji Chen、DiAndra M. Rudzinski、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Frank Roschangar、Nathan K. Yee、Guijun Wang、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201500350

  日期：2015.4.27

  The use of chiral phosphinamides is relatively unexplored because of the lack of a general method for the synthesis. Reported herein is the development of a general, efficient, and highly enantioselective method for the synthesis of structurally diverse P‐stereogenic phosphinamides. The method relies on nucleophilic substitution of a chiral phosphinate derived from the versatile chiral phosphinyl transfer

  由于缺乏通用的合成方法，因此相对未开发手性次膦酰胺的用途。本文报道了一种通用，有效且高度对映选择性的方法的开发，该方法可用于合成结构多样的P-stereogenic次膦酰胺。该方法依赖于手性次膦酸酯的亲核取代，该手性次膦酸酯衍生自通用的手性次膦基转移剂1,3,2-苯并氮杂膦酸-2-氧化物。这些手性次膦酰胺被用于可调节的P​​-stereogenic Lewis碱有机催化剂的首次合成，并成功用于高度对映选择性催化。
• <i>P</i>-Chiral, <i>N</i>-phosphoryl sulfonamide Brønsted acids with an intramolecular hydrogen bond interaction that modulates organocatalysis
  作者：Minglei Yuan、Ifenna I. Mbaezue、Zhi Zhou、Filip Topic、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1039/c9ob01774g

  日期：——

  Brønsted acids exemplified by OttoPhosa I (5c) were designed and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of quinolines. Their catalytic properties are modulated by an intramolecular hydrogen bond that rigidifies their catalytic cavity, accelerates the reaction rate and improves enantioselectivity.

  设计并评估了OttoPhosa I（5c）代表的布朗斯台德酸在喹啉的不对称转移氢化中的作用。它们的催化性能由分子内的氢键调节，该氢键使它们的催化腔刚性化，加快了反应速率并提高了对映选择性。