N-benzoyl-S,S-tetramethylene sulfoximine | 3532-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-S,S-tetramethylene sulfoximine
• 英文别名: N-Benzoyl-S,S-tetramethylen-sulfoximin；N-(1-oxothiolan-1-ylidene)benzamide
• CAS: 3532-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: LKMGCXYHLRTDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-S,S-tetramethylene sulfoximine 、 (S,E)-ethyl 2-(((perfluorobutyl)sulfinyl)imino)acetate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate diethyl etherate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到ethyl (S)-2-(2-((1-oxidotetrahydrothiophen-1-ylidene)carbamoyl)phenyl)-2-(((S)-(perfluorobutyl)sulfinyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全氟丁烷亚磺酰胺的制备及其在α-氨基酸不对称合成中的应用

  摘要：

  从Senanayake的2-氨基茚满醇衍生的亚磺酰基转移试剂开发了高产且实用的两步合成对映体纯的全氟丁烷亚磺酰胺，并已进行了多克规模的合成。该亚磺酰胺与乙醛酸乙酯的直接缩合得到N-全氟丁烷亚磺酰基亚氨基酯。这样做的效用激活ñ -亚磺酰基亚氨基酯证明了这给了或者没有产品或非常低的产率与相应的较少电反应ñ -叔-butanesulfinyl衍生物。特别是，Rh（III）催化的芳族化合物的C–H键加成至N-全氟丁烷亚磺酰基亚氨基酯为包括吡咯烷酰胺，偶氮，亚磺酰亚胺，1-吡唑和1,2,3-三唑官能团在内的一系列导向基团提供了非常高的非对映选择性的芳基甘氨酸。热不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应进行也以良好的收率和高选择性，包括用于取代的二烯（ê）-1,3-戊二烯和（2 ë，4 ê）-2,4-己二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02700
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 iron(II) triflate 、 L-苯丙氨酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-benzoyl-S,S-tetramethylene sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚砜与 N-酰氧基酰胺的铁 (II) 催化硝基转移反应

  摘要：

  已经开发了亚砜与 N-酰氧基酰胺的铁 (II) 催化的氮烯转移反应，从而有效地构建了具有高官能团相容性的N-酰基亚砜亚胺。目前的催化转化是在环境温度下的空气气氛下进行的，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。该方法的应用通过使用N-酰基亚砜亚胺作为导向基团的简单 C-H 乙酰氧基化和烯化来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01990

文献信息

• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids and sulfoximines
  作者：Chaleena Pimpasri、Ladawan Sumunnee、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c7ob00776k

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids with NH-sulfoximines has been developed. With CuBr as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, this reaction enables the formation of a C–N bond and gives N-aroylsulfoximine products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is likely to involve the generation of a reactive aroyl radical intermediate.

  已经开发了铜催化的α-酮酸与NH-磺基亚砜的氧化脱羧偶联。以CuBr为催化剂，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，该反应能够形成C–N键，并以中等至极好的收率得到N-芳酰基亚磺酰亚胺产品。反应机理可能涉及反应性芳酰基自由基中间体的产生。
• Microwave-Accelerated N-Acylation of Sulfoximines with Aldehydes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kamal K. Rajbongshi、Srinivas Ambala、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Per I. Arvidsson、Tricia Naicker

  DOI：10.1055/s-0039-1691589

  日期：2020.4

  An efficient catalyst-free radical cross-coupling reaction between aromatic aldehydes and sulfoximines was developed. The reaction took place in the presence of N-bromosuccinimide as the radical initiator under microwave irradiation to afford the corresponding acylated sulfoximines in moderate to excellent yields (27 examples). This protocol proved to be rapid, easy to handle, and applicable to a broad

  建立了一种有效的芳香醛与亚磺酰亚胺之间的催化剂-自由基交叉偶联反应。在微波辐射下，在作为自由基引发剂的N-溴琥珀酰亚胺的存在下进行反应，以中等至极好的收率得到相应的酰化亚砜亚胺（27个实施例）。该协议被证明是快速，易于处理的，并且适用于广泛的基材。
• Visible light-induced C–C bond cleavage in a multicomponent reaction cascade allowing acylations of sulfoximines with ketones
  作者：Yongliang Tu、Duo Zhang、Peng Shi、Chenyang Wang、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/d1ob01411k

  日期：——

  Visible light (provided by blue LEDs) induces a very smooth C–C-bond cleavage (analogous to a Norrish Type 1 reaction), which allows to use simple ketones for N-aroylations of sulfoximines.

  可见光（由蓝色LED提供）诱导非常平滑的C-C键断裂（类似于Norrish Type 1反应），这使得可以使用简单的酮对亚砜胺进行N-芳基化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROARYL-SUBSTITUTED SULFUR(VI) COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DU SOUFRE (VI) SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROARYLE
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2022094218A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present disclosure provides processes for the synthesis of organic compounds, in particular processes for the synthesis of heteroaryl-substituted sulfur(VI) compounds by nucleophilic aromatic substitution.

  本公开提供有机化合物合成的过程，特别是通过亲核芳香取代合成杂环取代硫（VI）化合物的过程。