1-chloro-1-phenyl-2-methylpropene | 26524-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-phenyl-2-methylpropene
• 英文别名: α-chloro-β,β-dimethylstyrene；1-chloro-2-methyl-1-phenyl-1-propene；(1-cloro-2-methylprop-1-enyl)benzene；α-Chlor-β,β-dimethyl-styrol；1-chloro-1-phenyl-2-methyl-1-propene；1-Chlor-2-methyl-1-phenyl-propen；1-Chlor-1-phenyl-2-methylpropen；(1-Chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 26524-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: SDHCJLUXYNUHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-phenyl-2-methylpropene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(1-deuterio-2-methylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氯化物的氘代氯化制备氘代烯烃

  摘要：

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00193
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 silica-supported ZnCl2 (30%) 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-chloro-1-phenyl-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。
• Untersuchungen über Carbene, XIV Stereochemischer Verlauf der Reaktion von Carbenen mit C–H-Bindungen
  作者：Volker Franzen、Reimer Edens

  DOI：10.1002/jlac.19697290106

  日期：1969.12.12

  Dichlorcarben reagiert mit optisch aktivem 2-Phenyl-butan (1) zu inaktivem 2-Dichlormethyl-2-phenyl-butan (2). Der Isotopie-Effekt der Reaktion beträgt kH/kD = 1.8. Methylen setzt sich mit der HCOCOCH3-Gruppe im trans-Cyclopentandiol-(1.2)-diacetat (3) unter Inversion um.

  二氯卡宾与旋光的2-苯基丁烷（1）反应形成惰性的2-二氯甲基-2-苯基丁烷（2）。反应的同位素效应为k H / k D = 1.8。亚甲基与反式-环戊二醇（1.2）二乙酸酯（3）中的HCOCOCH 3基反应。
• Novel reaction: Decarboxylative Ramberg-Bäcklund rearrangement in some α-isopropyl sulfonyl carboxylic esters
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Valter F. Torres Russo、Marcio H. Zaim、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01827-5

  日期：1995.11

  The reaction of some isopropylsulfonyl α-mono and disubstituted esters with KOH/t-BuOH/CCl4 is reported For the α,α-dialkyl and α-monoaryl substituted derivatives the key step of this reaction is proposed to be the decarboxylative 1,3-displacement in the chlorinated intermediates.

  据报道一些异丙基磺酰基α-单和二取代的酯与KOH / t-BuOH / CCl 4的反应对于α，α-二烷基和α-单芳基取代的衍生物，该反应的关键步骤被认为是脱羧化1,3 -取代氯化中间体。
• First determination of an absolute rate constant for a 1,2-phenyl migration to a carbene
  作者：Michael T. H. Liu

  DOI：10.1002/poc.610061207

  日期：1993.12

  The first determination of a 1,2-phenyl shift in α,α-dimethylbenzylchlorocarbene was achieved by nanosecond laser flash photolysis, τ = 50 ns.

  通过纳秒激光闪光光解法（τ= 50 ns）首次确定α，α-二甲基苄基氯卡宾中1,2-苯基的位移。
• Cephalosporin derivatives and process for producing the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0108627A2

  公开（公告）日：1984-05-16

  A compound of the general formula: wherein A represents an unsubstituted thiazolyl or substituted thiazolyl residue having at least one substituent which is halogen, alkyl, amino or acylamido; R' represents hydrogen or alkyl, carboxymethyl or alkoxycarbonylmethyl, R2 represents hydrogen or methyl, hydroxymethyl, acyloxymethyl or alkylthiomethyl, or represents thiadiazolylthiomethyl optionally alkyl substituted, or represents tetrazolylthiomethyl residue optionally substituted by alkyl, alkylaminoalkyl or carboxymethyl; and R3 represents unsubstituted allyl or substituted allyl having at least one substituent which is halogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, acyloxy alkyl, alkoxycarbonyl, phenyl or substituted phenyl, or salts thereof have excellent chemical stability and are very satisfactorily absorbed to exhibit an excellent therapeutic effect on the patients having bacterial infectious diseases when administered by a method other than injection, such as oral administration. Various methods are disclosed for the preparation and formulation of the new compounds.

  通式如下的化合物 其中 A 代表未取代的噻唑基或取代的噻唑基残基，其上至少有一个取代基为卤素、烷基、氨基或酰氨基；R'代表氢或烷基、羧甲基或烷氧基羰基甲基，R2 代表氢或甲基、羟甲基、酰氧基甲基或烷基硫甲基，或代表任选被烷基取代的噻二唑硫甲基，或代表任选被烷基、烷基氨基烷基或羧甲基取代的四唑硫甲基残基；和 R3 代表未取代的烯丙基或至少有一个取代基为卤素、烷基、环烷基、卤代烷基、酰氧基烷基、烷氧基羰基、苯基或取代苯基的取代烯丙基，或其盐具有极好的化学稳定性，通过注射以外的方法（如口服给药）给药时，吸收非常令人满意，对细菌感染性疾病患者有极好的治疗效果。新化合物的制备和配制方法多种多样。