7-苯基-5-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛-6-烯 | 54848-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-苯基-5-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛-6-烯
• 英文名称: 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-spirocyclobutane
• 英文别名: 7-Phenyl-5-oxa-6-azaspiro[3.4]oct-6-ene
• CAS: 54848-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DPVIIYHNLLOVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基-5-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛-6-烯 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOTI A.; BRANDI A.; DE SARLO F.; GUARNA A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5271-5274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclobutanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 7-苯基-5-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛-6-烯
  参考文献：
  名称：

  通过尼古拉斯反应高效合成邻叔丙酸肟

  摘要：

  摘要 访问的合成协议ø -叔从叔炔醇衍生-propargylic肟经尼古拉斯反应成立。因此，BF 3 ·OET 2的六羰基二钴复合物介导之间反应叔-propargylic醇和p -nitrobenzaldoxime接着用（IV）硝酸铈铵，得到相应的解络ø -叔-propargylic肟以良好至高产率。将所得到的ø -叔通过使用π-Lewis酸性催化剂，可将-炔丙基肟有效地转化为杂环，例如四元环硝酮，奥氮平和异恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707191

文献信息

• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 7. Thermal rearrangement of 4,5-dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutanes to azepin-4-one derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89026-8

  日期：——

  respectively. When subjected to flash vacuum thermolysis conditions, the spiranic cycloadducts rearranged to afford mainly the desired azepin-4-one derivatives. In addition, the isoxazoline cycloadducts gave unexpected by-products, which were identified as 1-alkenyl-2-pyrrolidinones. Analogies and differences with respect to the lower homologue cyclopropanes are evidenced in both cycloaddition and rearrangement

  一些代表性的4，5-二氢和四氢异恶唑5-螺环丁烷是通过亚烷基环丁烷的1，3-偶极环加成分别合成腈氧化物和硝酮而合成的。当经受闪蒸真空热解条件时，芳基环加合物重新排列以主要提供所需的氮杂庚-4-酮衍生物。另外，异恶唑啉环加合物产生意外的副产物，其被鉴定为1-烯基-2-吡咯烷酮。在环加成反应和重排反应中均证明了与低级同系环丙烷的相似性和差异。
• New synthesis of azepin-4-ones by flash vacuum thermolysis of dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutane derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85188-6

  日期：1986.1

  Azepin-4-ones () and () are synthesized by Flash Vacuum Thermolysis of the isoxazolines () and of the isoxazolidine () obtained by 1,3-dipolar cycloadditions to methylenecyclobutane.

  通过快速真空热解异恶唑啉（）和通过1，3-偶极环加成至亚甲基环丁烷而获得的异恶唑烷（）合成Azepin-4-ones（）和（）。
• A novel photoinduced ring opening and isomerization of adamantane-2-spiro isoxazolines using Mo(CO)6
  作者：Annamalai Senthilvelan、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.156

  日期：2006.10

  The Mo(CO)6-mediated photoinduced ring-opening reactions of adamantane isoxazolines involve novel rearrangement that provide enaminoketones as major products and β-hydroxy ketones as minor ones; in contrast, only β-hydroxy ketones and α,β-unsaturated ketones were obtained under thermal condition.

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。
• GOTI A.; BRANDI A.; DE SARLO F.; GUARNA A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5271-5274
  作者：GOTI A.、 BRANDI A.、 DE SARLO F.、 GUARNA A.

  DOI：——

  日期：——
• BAERBULESCU N.; SEBE I., REV. CHIM. (RSR), 1979, 30, NO 2, 111-114
  作者：BAERBULESCU N.、 SEBE I.

  DOI：——

  日期：——