1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-thiophene | 150906-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-thiophene
• 英文别名: 2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)thiophene；2-thiophenyl fulvene
• CAS: 150906-83-5
• 化学式: C₁₀H₈S
• 分子量: 160.24
• InChiKey: AXEQDASHIBHKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-thiophene 、 3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione with Pentafulvenes: Facile Synthesis of Novel Polycyclic Cage Compounds Having a Pyran Ring

  摘要：

  3-溴-7-(溴甲基)四环[5.3.1.02,6.04,8]十一碳-10(12)-烯-9,11-二酮的烯酮部分与五氟乙烯发生易异构化的Diels-Alder反应，形成具有吡喃部分的全新笼状系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956481
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-thiophene
  参考文献：
  名称：

  不对称的五叶黄酮碳金属化—获得具有生物意义的对映纯二茂钛二氯化物

  摘要：

  前所未有的不对称铜催化将ZnEt 2（Z n Bu 2）添加到五氟醚C 5 H 4（CHAr）（Ar = 2-MeOPh和相关物质）的环外CC键中，导致对映体富集（最多93个） ：7 er）环戊二烯基配体（C 5 H 4 CHEtAr；缩写为Cp R）。用手性亚磷酰胺配体和磷酸盐添加剂促进铜催化剂对于实现可接受的对映选择性和反应速率都是至关重要的。已经制备了对映体Cp R 2 TiCl 2络合物。（S，S）异构体在24小时时对胰腺癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的活性是其（R，R）对映体的两倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201508034

文献信息

• Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system
  作者：Fei Xue、Hongping Deng、Chengwen Xue、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、Karen Yuanting Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00408g

  日期：——

  Acetylene gas has been applied as a feedstock under transition-metal catalysis and photo-redox conditions to produce important chemicals including terminal alkynes, fulvenes, and fluorinated styrene compounds. The reaction discovery process was accelerated through the use of “stop-flow” micro-tubing reactors. This reactor prototype was developed by joining elements from both continuous micro-flow and

  乙炔气已在过渡金属催化和光氧化还原条件下用作原料，以生产重要的化学品，包括末端炔烃，富烯和氟化苯乙烯化合物。通过使用“停止流”微管反应器，加快了反应发现过程。该反应器原型是通过将连续微流反应器和常规间歇式反应器中的元件连接在一起而开发的，这对于气/液反应筛选非常方便且有效。值得注意的是，在常规间歇式反应器中，开发的转化效率低下或不成功。它的成功依赖于这种“停止流”微管反应器系统提供的独特优势。
• Tandem reactions of N,N-dialkylamides with organolithium compounds and cyclopentadiene. A new efficient synthesis of pentafulvenes
  作者：Hiroyuki Kurata、Tatsuya Ekinaka、Takeshi Kawase、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79179-9

  日期：1993.5

  Reactions of N,N-dialkylamides with organolithium compounds followed by addition of cyclopentadiene furnish 6-mono- or 6,6-di-substituted pentafulvenes in moderate to high yields, providing a new and simple pentafulvene synthesis.

  N，N-二烷基酰胺与有机锂化合物的反应，然后添加环戊二烯以中等至高收率提供6-单-或6,6-二取代的五烯丙基戊烯，提供了新的和简单的五烯丙基戊烯合成。
• Accessing Monosubstituted Cyclopentadienyl Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes by a Simultaneous Nucleophilic Addition-Metalation Approach to Fulvenes
  作者：Aragorn Laverny、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00550

  日期：2020.12.28

  Despite advances in the synthesis of polysubstituted cyclopentadienyl metal complexes, the rapid access to a library of monosubstituted Cp bearing metal complexes remains challenging. A convenient and general method to access a broad range of monosubstituted cyclopentadienyl rhodium(I) and iridium(I) complexes is reported. The process involves a direct nucleo-metalation of fulvenes with widely available

  尽管在多取代的环戊二烯基金属配合物的合成方面取得了进展，但是快速获得带有单取代的Cp的金属配合物的文库仍然具有挑战性。据报道，一种方便且通用的方法可用于广泛的单取代的环戊二烯基铑（I）和铱（I）配合物。该方法涉及富勒烯与广泛可用的金属前体的直接核金属化，以高收率提供一组CpRh I（烯烃）2和CpIr I（烯烃）2配合物。发现广泛的基于氧，氮和碳的亲核试剂可胜任该方法，并提供了环戊二烯基部分的良好调节能力。
• Thermoplastic polymer compositions
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US10273346B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  A thermoplastic polymer composition comprises a thermoplastic polymer and a compatibilizing agent comprising a fulvene moiety or a fulvene-derived moiety. A heterophasic polymer composition comprises a propylene polymer phase, an ethylene polymer phase, and a compatibilizing agent comprising a fulvene moiety or a fulvene-derived moiety.

  一种热塑性聚合物组合物包含一种热塑性聚合物和一种由富烯分子或富烯衍生分子组成的相容剂。一种杂相聚合物组合物包含丙烯聚合物相、乙烯聚合物相和一种由富烯基团或富烯衍生基团组成的相容剂。
• Diheteroarylmethyl substituted titanocenes: A novel class of possible anti-cancer drugs
  作者：Clara Pampillón、Nigel J. Sweeney、Katja Strohfeldt、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.ica.2006.05.021

  日期：2006.9

  From the reaction of tert-butyl lithium or n-butyl lithium with N-methylpyrrole (1a), furan (1b) or 2-bromo-thiophen (1c), 2-N-methylpyrrolyl lithium (2a), 2-furyl lithium (2b) or 2-thiophenyl lithium (2c), respectively, was obtained. When reacted with 6-(2-N-methylpyrrolyl) fulvene (3a), 6-(2-furyl) fulvene (3b) or 6-(2-thiophenyl) fulvene (3c), the corresponding lithiated intermediates were formed (4a-c). Titanocenes (5a-c) were obtained through transmetallation with titanium tetrachloride. When these titanocenes were tested against pig kidney epithelial (LLC-PK) cells, inhibitory concentrations (IC50) of 32 mu M, 140 mu M, and 240 mu M, respectively, were observed. These values represent improved cytotoxicity against LLC-PK, compared to their ansa-analogues. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.