(Z)-N,N-dimethyl-2-(styryloxy)ethanamine | 129126-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-dimethyl-2-(styryloxy)ethanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[(Z)-2-phenylethenoxy]ethanamine
• CAS: 129126-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: XMGREXCXPFEQPM-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 (Z)-N,N-dimethyl-2-(styryloxy)ethanamine 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 53.0h， 以25%的产率得到2-(1,2-di(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylethoxy)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  螯合介导的钯（II）催化的使用芳基硼酸的多米诺克·Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura反应：扩大范围和机理理解

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应，该反应涉及金属配位的二甲基氨基乙基乙烯基醚和许多富电子和缺电子的芳基硼酸。通过改变温度和对-苯醌（p- Bq）配体/再氧化剂的浓度，确定了可靠且方便地一锅生成二芳基饱和醚的条件。借助于二甲基氨基与芳基钯中间体的配位，可以颠倒否则主要形成的β-芳基化烯烃。涉及螯合可控碳pal的反应路线，可提供p建议使用-Bq稳定的六元palladacycle，然后进行重金属化和还原消除，以解释饱和二芳基醚产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo1018188
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 B-二甲胺基乙基 乙烯基 醚 生成 (Z)-N,N-dimethyl-2-(styryloxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Larhed Mats, Andersson Carl-Magnus, Hallberg Anders, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 285-304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelation-controlled, palladium-catalyzed arylation of enol ethers with aryl triflates. Ligand control of selection for α-or β-arylation of [2-(dimethylamino)ethoxy]ethene.
  作者：Mats Larhed、Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80755-9

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed arylation reactions of [2-(Dimethylamino)ethoxy]ethene (1) with a series of aryl triflates were performed under a variety of reaction conditions. In particular, the influence of phosphine ligands and halide additives on regioselectivity were studied. It was found that the chelation-controlled arylation of 1 affords an expedient route for the conversion of phenols into arylacetaldehydes

  在各种反应条件下，进行[2-（二甲基氨基）乙氧基]乙烯（1）与一系列芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的芳基化反应。特别地，研究了膦配体和卤化物添加剂对区域选择性的影响。发现1的螯合控制的芳基化提供了将酚类转化为芳基乙醛的简便途径。或者，可以通过用双齿膦配体逆转区域选择性，将相同的起始原料用于合成苯乙酮。
• Kukharev, B. F.; Stankevich, V. K.; Klimenko, G. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 12, p. 2005 - 2012
  作者：Kukharev, B. F.、Stankevich, V. K.、Klimenko, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• Chelation-controlled, palladium-catalyzed vinylic substitution reactions of vinyl ethers. 2-Arylethanal equivalents from aryl halides
  作者：Carl Magnus Andersson、Joakim Larsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00309a020

  日期：1990.10
• Larhed Mats, Andersson Carl-Magnus, Hallberg Anders, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 285-304
  作者：Larhed Mats, Andersson Carl-Magnus, Hallberg Anders

  DOI：——

  日期：——
• Chelation-Mediated Palladium(II)-Catalyzed Domino Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura Reactions Using Arylboronic Acids: Increasing Scope and Mechanistic Understanding
  作者：Samir Yahiaoui、Ashkan Fardost、Alejandro Trejos、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo1018188

  日期：2011.4.15

  A palladium(II)-catalyzed Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura domino reaction involving metal coordinating dimethylaminoethyl vinyl ethers and a number of electron-rich and electron-deficient arylboronic acids has been developed. Through variation of the temperature and the concentration of the p-benzoquinone (p-Bq) ligand/reoxidant, conditions for the robust and convenient one-pot generation of diarylated-saturated

  已经开发了钯（II）催化的Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应，该反应涉及金属配位的二甲基氨基乙基乙烯基醚和许多富电子和缺电子的芳基硼酸。通过改变温度和对-苯醌（p- Bq）配体/再氧化剂的浓度，确定了可靠且方便地一锅生成二芳基饱和醚的条件。借助于二甲基氨基与芳基钯中间体的配位，可以颠倒否则主要形成的β-芳基化烯烃。涉及螯合可控碳pal的反应路线，可提供p建议使用-Bq稳定的六元palladacycle，然后进行重金属化和还原消除，以解释饱和二芳基醚产物的选择性形成。