2-(4-methylbenzyl)-1-tosylpyrrolidine | 1206670-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine；2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1206670-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: WHFVDWUGORBWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methylbenzyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳烃的噻嗪化吡咯烷-2-基和四氢呋喃-2-基甲基化

  摘要：

  已经开发出温和高效的钯催化（杂）芳烃的吡咯烷-2-基和四氢呋喃-2-基甲基化反应。多种（杂）芳烃经过区域选择性噻蒽醌反应生成芳基噻蒽鎓三氟甲磺酸酯，并且开发的钯催化烯烃碳胺化和碳烷氧基化反应提供了相应的具有重要生物学意义的吡咯烷和四氢呋喃衍生物。机理研究表明该反应通过顺式异钯化机理途径进行。所展示的后期功能化和对映选择性反应将有助于促进所建立的方法在有机合成及相关领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00582

文献信息

• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
• Two Metals Are Better Than One in the Gold Catalyzed Oxidative Heteroarylation of Alkenes
  作者：Ekaterina Tkatchouk、Neal P. Mankad、Diego Benitez、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja2012627

  日期：2011.9.14

  study of the mechanism for oxidative heteroarylation, based on DFT calculations and experimental observations. We propose binuclear Au(II)-Au(II) complexes to be key intermediates in the mechanism for gold catalyzed oxidative heteroarylation. The reaction is thought to proceed via a gold redox cycle involving initial oxidation of Au(I) to binuclear Au(II)-Au(II) complexes by Selectfluor, followed by

  我们基于 DFT 计算和实验观察，对氧化杂芳基化机制进行了详细研究。我们提出双核 Au(II)-Au(II) 配合物是金催化氧化杂芳基化机制中的关键中间体。该反应被认为是通过金氧化还原循环进行的，涉及通过 Selectflu 将 Au(I) 初步氧化为双核 Au(II)-Au(II) 配合物，然后进行异质氧化和还原消除。虽然很容易调用与其他过渡金属配合物类似的转金属化/还原消除机制，但实验和 DFT 研究表明，关键的 CC 键形成反应是通过双分子还原消除过程（没有转金属化）发生的。此外，通过实验确定消除步骤的立体化学以完全保留。配体和卤化物效应在催化剂的开发和优化中发挥了重要作用；我们的数据提供了对实验观察到的配体效应的解释，有助于未来的催化剂开发。循环伏安法数据支持 Au·Au 亲金相互作用的氧化还原协同作用。还研究了单核 Au(III) 配合物的单金属还原消除，从中我们可以预测双金属还原消除的优势约为
• Gold-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes: CC Bond Formation through Bimolecular Reductive Elimination
  作者：William E. Brenzovich、Diego Benitez、Aaron D. Lackner、Hunter P. Shunatona、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201002739

  日期：——

  Gold‐ilocks and the 3 mol % catalyst: Bimetallic gold bromides allow the room temperature aminoarylation of unactivated terminal olefins with aryl boronic acids using Selectfluor as an oxidant. A catalytic cycle involving gold(I)/gold(III) and a bimolecular reductive elimination for the key CC bond‐forming step is proposed. dppm= bis(diphenylphosphanyl)methane.

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。
• Combining Gold and Photoredox Catalysis: Visible Light-Mediated Oxy- and Aminoarylation of Alkenes
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja400311h

  日期：2013.4.17

  A room-temperature intramolecular oxy- and aminoarylation of alkenes with aryldiazonium salts has been developed using a novel gold and photoredox dual-catalytic system. The compatibility of these two catalytic modes has been established for the first time and demonstrates the potential of this system as a method to expand the scope of nucleophilic addition reactions to carbon-carbon multiple bonds

  已经使用新型金和光氧化还原双催化系统开发了烯烃与芳基重氮盐的室温分子内氧基和氨基芳基化。首次建立了这两种催化模式的兼容性，并证明了该系统作为将亲核加成反应范围扩展到碳-碳多重键的方法的潜力。
• Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Copper-Catalyzed Oxy/Aminoarylation of Alkenes
  作者：Yohann Landrain、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01265

  日期：2023.6.2

  An efficient copper-catalyzed inter/intramolecular oxy/aminoarylation of γ-hydroxy/aminoalkenes with diaryliodonium triflates is reported. Simple activation of these arylating agents with copper(II) triflate in dichloromethane triggers a smooth activation of the alkene, which is simultaneously trapped by the internal nucleophile, yielding, depending upon its nature, a range of highly substituted tetrahydrofurans

  报道了 γ-羟基/氨基烯烃与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的有效铜催化分子间/分子内氧/氨基芳基化。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸铜 (II) 简单激活这些芳基化剂会触发烯烃的平稳激活，同时被内部亲核试剂捕获，根据其性质产生一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷。此外发现环化是立体特异性的，非对映异构烯烃产生环化产物的非对映异构体，并且可以扩展到氧炔基化。