(E)-1,2-diphenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene | 81763-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene
• 英文别名: (E)-(1,2-diphenyl-2-tosylvinyl)(phenyl)selane；1-[(E)-1,2-diphenyl-2-phenylselanylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 81763-76-0
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂SSe
• 分子量: 489.496
• InChiKey: UOEQWOFBGSRPKA-CYYJNZCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  623.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 二苯基二硒醚 、 1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation of acetylenes: preparation of novel .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones and their conversion to acetylenic and .beta.-functionalized sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a030
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl benzeneselenosulfonate 、 二苯基乙炔 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(E)-1,2-diphenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的硒磺化。新型β-（苯基硒代）乙烯基砜的制备

  摘要：

  对苯基对甲苯硒代磺酸硒（）经过热加成反应生成乙炔，以立体和区域选择性方式提供β-（苯基硒代）乙烯基砜加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92433-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Metal-free selenosulfonylation of alkynes: rapid access to β-(seleno)vinyl sulfones via a cationic-species-induced pathway
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Fangfang Fu、Chong Zhang、Yao Chen、Lin Liu

  DOI：10.1039/c6gc03420a

  日期：——

  A general 1,2-selenosulfonylation of alkynes with high levels of regio- and stereoselectivity was realized under mild conditions.

  烯烃的1,2-硒磺化反应在温和条件下实现，具有高水平的区域和立体选择性。
• Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones through a Multicomponent Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Kai Sun、Zuodong Shi、Zhenhua Liu、Baixue Luan、Jiali Zhu、Yanru Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02733

  日期：2018.11.2

  A novel and practical method for the selenosulfonation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide has been developed. A series of beta-(seleno)vinyl sulfones with high levels of regio- and stereoselectivity have been prepared. The key features of this reaction include a broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and amenability to scale-up synthesis. A plausible radical mechanism is proposed to illustrate this reaction.
• Substitution reactions of organocuprates with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones derived from the selenosulfonation of acetylenes. A convenient and stereospecific preparation of vinyl sulfones and olefins from acetylenes
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、M. Vijaya Krishna、Kwok Wai Law

  DOI：10.1021/jo00228a019

  日期：1987.9
• BACK, T. G.;COLLINS, S.;KERR, R. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3077-3084
  作者：BACK, T. G.、COLLINS, S.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——