Triphenyl<(2,2,2-trichlorethoxycarbonyl)methylen>phosphoran | 57691-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl<(2,2,2-trichlorethoxycarbonyl)methylen>phosphoran
• 英文别名: (2,2,2-Trichloraethoxycarbonylmethyliden)-triphenylphosphoran；(2,2,2-trichloroethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane；2,2,2-Trichlorethoxycarbonylmethylenphosphoran；2,2,2-Trichloroethyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；2,2,2-trichloroethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 57691-11-9
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₃O₂P
• 分子量: 451.716
• InChiKey: VUSRRTDTSPEYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-3-氧代丙酸甲酯 、 Triphenyl<(2,2,2-trichlorethoxycarbonyl)methylen>phosphoran 在 三乙胺 作用下， 生成 2-Methyl-2,3-pentadiendisaeure-1-methylester-5-(2,2,2-trichlorethylester)
  参考文献：
  名称：

  Nader, Franz W.; Brecht, Angelika; Kreisz, Siegfried, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1196 - 1207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 溴乙酰溴 、 三苯基膦 生成 Triphenyl<(2,2,2-trichlorethoxycarbonyl)methylen>phosphoran
  参考文献：
  名称：

  合成和最佳免疫原品

  摘要：

  AUS巢穴Alkylhalogeniden 4,5 UND 6 werden在wenigen Schritten死Hydroxysäuren 8，10B bzw. 15b（Allgemeine Formel E）合成1,3-Dithian-geschütztenKetogruppen合成物。10B UND 15B erhält男子enantiomerenreiner形式，德恩人冯登AUSHydroxybuttersäure奥德ÄpfelsäureLEICHTerhältlichenchiralenVorläufern 5 bzw. 6澳元。冯巢穴DREIgebräuchlichenMethoden DER Makrocyclisierung（Dipyridyldisulfid /三苯基膦，Azodicarbonsäure二乙基酯/三苯基膦UND 2- Halogenpyridiniumsa

  DOI：

  10.1002/jlac.197819781220

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Doppelt und dreifach funktionalisierte, enantiomerenreine C₄-Synthesebausteine aus β-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure und Weinsäure
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach、Daniel Wasmuth

  DOI：10.1002/hlca.19810640523

  日期：1981.7.22

  Enantiomerically Pure Synthetic Building Blocks with Four C-Atoms and Two or Three Functional Groups from β-Hydroxy-butanoic, Malic, and Tartaric Acid

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件
• Total synthesis of an antitumour antibiotic, (±)-reductionmycin
  作者：Makoto Ojika、Haruki Niwa、Yoshikazu Shizuri、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1039/c39820000628

  日期：——

  The title synthesis has been achieved starting from 3-hydroxymethylfuran.

  从3-羟甲基呋喃开始已经完成标题合成。
• Total synthesis of trifluoromethylated analogs of macrosphelide A
  作者：Bing-Lin Wang、Zhong-Xing Jiang、Zheng-Wei You、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.019

  日期：2007.12

  Trifluoromethylated analogs of macrosphelide A I and 2 were designed and synthesized. The key segment 6 was efficiently constructed via a series of high stereoselective transformations from trifluoromethylated diol 8. Methoxymethylation of compound 9 with 14 1.0 equiv of sodium hydride gave optically pure compound 23a in 73% yield. From 23a a novel route was developed to prepare key segment 7. The condensation and macrolactonization were smoothly proceeded under our modified Keck's protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HUNGERBUEHLER E.; SEEBACH D.; WASMUTH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 5, 1467-1487
  作者：HUNGERBUEHLER E.、 SEEBACH D.、 WASMUTH D.

  DOI：——

  日期：——