(E)-3-(benzylamino)-3-(methylthio)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 118160-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzylamino)-3-(methylthio)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(benzylamino)-1-(4-methylphenyl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 118160-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: FAMGRRBIGWJBOD-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzylamino)-3-(methylthio)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 硫酸 、 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.08h， 生成 3-methyl-3-phenyl-5-p-tolylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化形式的碳迁移迁移至带有N-甲苯磺酰hydr的内部烯烃C═C键中，以获取亚氨基呋喃和2（3 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  通过酮的N-甲苯磺酰hydr酮作为卡宾前体，可以有效地将铜催化的正式卡宾迁移插入内部烯烃的烯烃C═C键中，即α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛。获得了亚氨基呋喃衍生物，并在温和条件下分别将其分别转化为相应的2（3 H）-呋喃酮和4-氧代丁酸酯（γ-酮酸酯）。α-硫代氧乙烯酮N，S-乙缩醛以类似的方式与N反应酮的甲苯磺酰hydr生成亚氨基噻吩。建议在整个催化循环中涉及正式的卡宾迁移插入到烯烃的C═C键中，这表明了用于五元杂环结构的新型卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01668
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-methylsulfanyl-3-sulfanylprop-2-en-1-one 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3-(benzylamino)-3-(methylthio)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过重氮转移反应从β-硫烯酮中水合成5-硫代1,2,3-三唑。

  摘要：

  具有硫基侧链的1,2,3-三唑的合成已经通过易于获得的β-硫醇化的烯胺酮和甲苯磺酰肼的无金属环化反应进行了研究。通过以水为唯一介质的这些反应，已经合成了范围广泛的5-硫醇化的1,2,3-三唑，其收率通常良好至极佳。除了使用TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）作为唯一的碱促进剂外，不需要任何其他催化剂或添加剂，从而为有效的1,2,3-三唑合成提供了一种高效且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01817

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical C–C Bond Cleavage and [4+1] Annulation Cascade of Cycloketone Oxime Esters with Enaminothiones
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Kaikai Wu、Hongmei Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03175

  日期：2019.2.15

  Carbon–carbon bond formation is among the most important reactions in organic synthesis. Reconstruction of a carbon–carbon bond through ring-opening C–C bond cleavage of a strained carbocycle usually occurs via a thermodynamically preferable pathway. However, carbon–carbon bond formation through thermodynamically less favorable C–C bond cleavage has seldom been documented. Herein, we disclose an unusual

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• Amide Bond Formation Assisted by Vicinal Alkylthio Migration in Enaminones: Metal- and CO-Free Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zhuqing Liu、Fei Huang、Ping Wu、Quannan Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00775

  日期：2018.5.18

  S-acetals) under mild conditions. Simple treatment of such enaminones with PhI(OAc)2 at ambient temperature in air afforded diverse multiply functionalized α,β-unsaturated amides including β-cyclopropylated acrylamides, in which a wide array of functional groups such as aryl, (hetero)aryl, alkenyl, and alkyl can be conveniently introduced to a ketene moiety. The reaction mechanism was investigated by exploring

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。
• Copper(II)-Catalyzed C–H Nitrogenation/Annulation Cascade of Ketene <i>N</i>,<i>S</i>-Acetals with Aryldiazonium Salts: A Direct Access to <i>N</i>²-Substituted Triazole and Triazine Derivatives
  作者：Ping Wu、Yuan He、Hongmei Wang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04335

  日期：2020.1.3

  Direct synthesis of N2-substituted triazole and triazine derivatives has been a challenge in N-heterocyclic chemistry. Under copper(II) catalysis ketene N,S-acetals, that is, alkylthio-substituted enaminones, efficiently reacted with aryldiazonium salts to allow the regioselective generation of functionally diverse N2-substituted 1,2,3-triazoles and 2,3-dihydro-1,2,4-triazines. The oxidant and base-dependent

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• Studies on lead tetraacetate oxidation of α -oxoketene S,N- and N,N-acetals1
  作者：Abraham Thomas、Jai N. Vishwakarma、Satyam Apparao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86728-4

  日期：1988.1

  corresponding N,N-arylacetals 7a-d afforded the respective 2-N-aryl-3-(arylimino)-5-aryl-4-isoxazolines 8a-d under similar conditions via oxidative cyclization. The oxidation of N,N-(4-methylphenyl)acetal 7e gave 3-benzoyl-5-Bethyl-2-(4-methylphenylamino)-indole 9a, iminodiacetate 10 and the dimeric indole 11, besides the corresponding 3-(4-methylphenyl-imino) isoxazoline 8e in varying yields. The N,N-(2-methylphenyl)

  α-氧杂环丁烯-S，N-苯基（1a）和S，N-苄基（1b）缩醛的四乙酸铅氧化分别得到亚氨基乙酸酯2和α-乙酰氧基-S，N-乙缩醛3，而相应的S，N-乙缩醛1c产生亚氨基二乙酸酯5。相应的N，N-芳基缩醛7a-d在相似条件下通过氧化环化得到相应的2-N-芳基-3-（芳基）-5-芳基-4-异恶唑啉8a-d。N，N-（4-甲基苯基）缩醛7e的氧化得到3-苯甲酰基-5-B-2--2-（4-甲基苯基氨基）-吲哚9a，亚氨基二乙酸酯10和二聚吲哚11，除了相应的3-（4-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8e的收率不同。N，N-（2-甲基苯基）乙缩醛7f和7g在相似条件下以良好的收率得到各自的3-（2-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8f，8g和吲哚9b，9c。
• One-pot sequential combination of multi-component and multi-catalyst: synthesis of 5-aminobenzofurans from aminophenol and ketene acetals
  作者：Cheng-Wen Yang、Yue-Xia Bai、Ni-Tao Zhang、Cheng-Chu Zeng、Li-Ming Hu、Hong-Yu Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.090

  日期：2012.12

  The reaction between p-aminophenols 1 and various ketene acetals 2 in the presence of hypervalent iodine is described. The results show that 2- and 3-substituted 5-sulfonamidobenzofurans 3 are obtained in moderate to good yields from p-aminophenols and ketene acetals. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.