(Z)-3-Benzylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-propenone | 91544-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Benzylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-propenone
• 英文别名: (E)-3-benzylamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylthioprop-2-en-1-one
• CAS: 91544-26-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: XADALVCJAQWIPO-LDADJPATSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Benzylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-propenone 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 以64%的产率得到2-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized KeteneS,S- andS,N-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives

  摘要：

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27604
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-Benzylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的Ketene N，S-缩醛与芳基重氮盐的CH氮化/环化级联反应：直接获得N2-取代的三唑和三嗪衍生物。

  摘要：

  N 2-取代的三唑和三嗪衍生物的直接合成一直是N-杂环化学中的挑战。在铜（II）催化下，烯酮N，S-乙缩醛（即烷硫基取代的烯胺酮）与芳基重氮盐有效反应，从而可以选择性选择性地生成功能多样的N2-取代的1,2,3-三唑和2,3-二氢键-1,2,4-三嗪。氧化剂和碱依赖性反应分别产生五元和六元的N-杂环产物。合成方案具有宽泛的底物范围，在温和条件下具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，反应是通过烯基偶氮/亚氨基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04335

文献信息

• One-pot sequential combination of multi-component and multi-catalyst: synthesis of 5-aminobenzofurans from aminophenol and ketene acetals
  作者：Cheng-Wen Yang、Yue-Xia Bai、Ni-Tao Zhang、Cheng-Chu Zeng、Li-Ming Hu、Hong-Yu Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.090

  日期：2012.12

  The reaction between p-aminophenols 1 and various ketene acetals 2 in the presence of hypervalent iodine is described. The results show that 2- and 3-substituted 5-sulfonamidobenzofurans 3 are obtained in moderate to good yields from p-aminophenols and ketene acetals. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.