3-oxobutyl isobutyl carbonate | 246848-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxobutyl isobutyl carbonate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2-oxobutyl carbonate
• CAS: 246848-24-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RLJMZTYYPVNGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobutyl isobutyl carbonate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四氯化钛 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 [4S-[4α,5β,6β(S*)]]-4-methyl-3-[[[(2-methylpropoxy)carbonyl]oxy]methyl]-7-oxo-6-[1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Synthesis of a Potent Anti-MRSA β-Methylcarbapenem Containing a Releasable Side Chain

  摘要：

  We describe a convergent synthesis of the MRSA beta-methyl carbapenem 1, wherein the molecule is assembled from the naphthosultam side chain 2 and the allylic carbonate of the beta-Me carbapenem piece 6. The beta-Me stereochemistry of 6 is set up in a novel titanium enolate addition into the TBDMS acetoxy azetidinone 5. The benzenesulfonate salt of 1 is endowed with exceptional stability.

  DOI：

  10.1021/ja992486t
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-丁酮 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以9.68 kg的产率得到3-oxobutyl isobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Synthesis of a Potent Anti-MRSA β-Methylcarbapenem Containing a Releasable Side Chain

  摘要：

  We describe a convergent synthesis of the MRSA beta-methyl carbapenem 1, wherein the molecule is assembled from the naphthosultam side chain 2 and the allylic carbonate of the beta-Me carbapenem piece 6. The beta-Me stereochemistry of 6 is set up in a novel titanium enolate addition into the TBDMS acetoxy azetidinone 5. The benzenesulfonate salt of 1 is endowed with exceptional stability.

  DOI：

  10.1021/ja992486t

文献信息

• Efficient and Practical Synthesis of a Potent Anti-MRSA β-Methylcarbapenem Containing a Releasable Side Chain
  作者：Guy R. Humphrey、Ross A. Miller、Philip J. Pye、Kai Rossen、Robert A. Reamer、Ashok Maliakal、Scott S. Ceglia、Edward J. J. Grabowski、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja992486t

  日期：1999.12.1

  We describe a convergent synthesis of the MRSA beta-methyl carbapenem 1, wherein the molecule is assembled from the naphthosultam side chain 2 and the allylic carbonate of the beta-Me carbapenem piece 6. The beta-Me stereochemistry of 6 is set up in a novel titanium enolate addition into the TBDMS acetoxy azetidinone 5. The benzenesulfonate salt of 1 is endowed with exceptional stability.