1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride | 82106-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
• 英文别名: tetrafluoroethane sulfone；1,1,2,2-Tetrafluoroethanesulfonic acid fluoride
• CAS: 82106-27-2
• 化学式: C₂HF₅O₂S
• 分子量: 184.087
• InChiKey: YBHQQLDLJKQACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到2,6-dimethylphenyl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl chloride 在 cesium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 88.0h， 以83%的产率得到1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a

文献信息

• A redox-initiated per(poly)fluoroalkylation of olefins by per(poly)fluoroalkyl chlorides
  作者：Changming Hu、Fengling Qing

  DOI：10.1021/jo00022a025

  日期：1991.10

  The per(poly)fluoroalkylation of olefins by per(poly)fluoroalkyl chlorides, initiated by ammonium persulfate/sodium formate (NH4)2S2O8/HCO2Na), is described. The reaction proceeds smoothly in polar aprotic solvents. The presence of functional groups like sodium carboxylate or sulfonate in the polyfluoroalkyl chloride appear to facilitate the reaction. The reaction appears to be initiated by a single-electron transfer, represents the first example of the reactivity of per(poly)fluoroalkyl chlorides, and also demonstrates their use as per(poly)fluoroalkylating agents. For alpha-chloro-omega-iodoperfluoroalkanes only the carbon-iodine bond is cleaved during the reaction. An explanation for the apparent stability of the carbon-chlorine bond in such compounds is given.