6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1427297-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(6-chlorohexoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1427297-48-0
• 化学式: C₃₃H₄₁ClO₆
• 分子量: 569.138
• InChiKey: OLAOTNJWNUPRPJ-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl-α(1→3)-2,4-di-O-benzyl-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到6-chlorohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl-α(1→3)-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl-α(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迭代一锅法α-糖基化策略：在寡糖合成中的应用

  摘要：

  基于二甲基甲酰胺（DMF）调节和邻近基团参与的组合使用，三种迭代的一锅法α-糖基化方法，即一锅法（α，α）-，一锅法（β，α）-和一种锅（α，β）糖基化。这些方法适用于一系列硫糖基供体，赋予α-/β-糖苷键形成立体控制，因此可快速进入具有异头构型各种排列的寡糖。这些一锅式糖基化方法的实用性在八个非天然和天然寡糖靶标的合成中得到了证明，其中包括核心1丝氨酸缀合物，核心8丝氨酸缀合物，D-Gal-α（13）-D-Glc-肺炎链球菌细胞壁成分的α（13）-L-Rha三糖单元N连接的聚糖前体的D-Glc-α（12）-D-Glc-α（13）-D-Glc三糖末端。这些低聚糖的端基异构构型的确认通过1 H，13 C，13 C-非质子去耦和异核相关2D NMR实验证明。说明了所选寡糖靶标的整体脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200396
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化反应从台湾雪草中完全合成甘油糖脂并研究其免疫学性质

  摘要：

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201300933