4,5-dimethyloxazolidin-2-one | 58628-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-oxazolidinone；4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 58628-98-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD17012157
• 分子量: 115.132
• InChiKey: DXRZFYKVFKAPCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-fluoro-1,2-benzoxazole 、 4,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-[6-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl]-4,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。

  公开号：

  US20140206677A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3r)-3-氨基-2-丁醇 、 二氧化碳 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxazolidinones from CO2 and 1,2-Aminoalcohols Catalyzed by n-Bu2SnO

  摘要：

  发现1,2-氨基醇与二氧化碳的脱水缩合反应在N-甲基吡咯烷酮（NMP）溶剂中进行；当使用市售的锡化合物，即二丁基氧化锡（n-Bu2SnO）作为催化剂时，可获得产率为53-94%的2-恶唉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19780

文献信息

• (Enantio)selective Hydrogen Autotransfer: Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Oxazolidin-2-ones from Urea and Diols
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201600698

  日期：2016.6.27

  A novel strategy for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones from vicinal diols and urea is described. In this heterocycle synthesis, two different C−O and C−N bonds are sequentially formed in a domino process consisting of nucleophilic substitution and alcohol amination. The use of readily available starting materials and the good atom economy render this process environmentally benign. While this transformation

  描述了一种由邻二醇和尿素合成恶唑烷-2-酮的新策略。在该杂环合成中，在由亲核取代和醇胺化组成的多米诺过程中依次形成了两个不同的C-O和C-N键。使用容易获得的起始原料和良好的原子经济性使该方法对环境无害。尽管这种转化已经具有高度的化学和区域选择性，但我们还开发了使用（R）-（+）-MeO-BIPHEP作为手性配体的该方法的第一个不对称形式。
• Novel MCM-41 Supported Dicationic Imidazolium Ionic Liquids Catalyzed Greener and Efficient Regioselective Synthesis of 2-Oxazolidinones from Aziridines and Carbon Dioxide
  作者：Yulin Hu、Lili Yang、Xiaobing Liu

  DOI：10.3390/molecules28010242

  日期：——

  MCM-41@ILLaCl4 under mild conditions. Merits of this meticulously designed protocol are the use of a novel supported ionic liquid catalyst, the easy work-up process, good to excellent yields, a short reaction time, and purification without column chromatography. Overall, the present protocol of synthesizing 2-oxazolidinones under cocatalyst- and solvent-free conditions using MCM-41@ILLaCl4 is promising for

  合成了一种 MCM-41 负载的双咪唑鎓离子液体纳米催化剂，并发现其能够通过 CO2 与氮丙啶的可持续化学转化来合成 2-恶唑烷酮。结果表明，在催化量的固体催化剂MCM-41@ILLaCl4存在下，在温和条件下，一系列氮丙啶和CO2的环加成反应达到了最高效率。这种精心设计的方案的优点是使用新型负载离子液体催化剂、简单的后处理过程、良好至优异的收率、反应时间短以及无需柱色谱纯化。总体而言，目前使用 MCM-41@ILLaCl4 在无助催化剂和无溶剂条件下合成 2-恶唑烷酮的方案具有工业应用前景。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140206677A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。
• Synthesis of 2-Oxazolidinones from CO2 and 1,2-Aminoalcohols Catalyzed by n-Bu2SnO
  作者：Ken-ichi Tominaga、Yoshiyuki Sasaki

  DOI：10.1055/s-2002-19780

  日期：——

  The dehydrative condensation of 1,2-aminoalcohols with CO2 is found to proceed in NMP as solvent; 2-oxazolidinones are obtained in the yields of 53-94% when a commercially available tin compound, n-Bu2SnO is used as catalyst.

  发现1,2-氨基醇与二氧化碳的脱水缩合反应在N-甲基吡咯烷酮（NMP）溶剂中进行；当使用市售的锡化合物，即二丁基氧化锡（n-Bu2SnO）作为催化剂时，可获得产率为53-94%的2-恶唉酮。