N-(2,4,6-trimethylphenyl)itaconimide | 1056475-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)itaconimide
• 英文别名: N-mesitylitaconimide；3-methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1056475-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZXIFSSITJSSZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.1-120.6 °C
• 沸点：
  361.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)itaconimide 、 N-苯基甘氨酸 在 DPZ 、 magnesium triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的烯烃双官能团获得异恶唑烷

  摘要：

  据报道，具有特征在于可见光诱导的烯烃的需氧双官能化的异恶唑烷的获得。通过N-芳基甘氨酸的氧化脱羧反应生成的α-氨基自由基被添加到烯烃中，并且自由基中间体被超氧化物捕获。过氧化物进行快速的分子内胺氧化以提供有价值的异恶唑烷。可以应用具有不同功能的烯烃。通过在乙酸中用锌还原可容易地打开异恶唑烷环，从而以高收率提供γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03567

文献信息

• Enantioselective Protonation of Itaconimides with Thiols and the Rotational Kinetics of the Axially Chiral CN Bond
  作者：Shishi Lin、Dasheng Leow、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/asia.200900331

  日期：2009.11.2

  the protonation reactions of 2‐phthalimidoacrylates with thiols in excellent yields and enantioselectivities. The protonation reaction of itaconimides with secondary phosphine oxides is also known. Herein, the tandem conjugate addition–enantioselective protonation of N‐substituted itaconimides with thiols catalyzed by chiral bicyclic guanidine is investigated. The rotational barrier of the CN axis

  双环胍能够以优异的收率和对映选择性催化2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯与硫醇的质子化反应。衣康酰亚胺与仲膦氧化物的质子化反应也是已知的。本文研究了手性双环胍催化N-取代的衣康酰亚胺与巯基的串联共轭加成-对映选择性质子化反应。的C的旋转阻挡的N轴Ñ -2-叔丁基phenylitaconimide还研究，实验和计算。
• Regio- and diastereoselective cycloaddition of stable cyclic azomethine imines to N-arylitaconimides
  作者：Yu. B. Koptelov、A. P. Molchanov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428015080126

  日期：2015.8

  1,3-Dipolar cycloaddition of stable N,N'- and C,N-cyclic azomethine imines based respectively on pyrazolidin-3-one and 3,4-dihydroisoquinoline to N-arylitaconimides proceeds strictly regioselectively resulting in spiro-joint heterocycles in good yields. The regioselectivity of the addition of N,N'-cyclic azomethine imines is reversed with respect to that of C,N-cyclic azomethine imines. The diastereoselectivity of the cycloaddition depends apparently on the substituents at the central nitrogen atom in the azomethine imine fragment.
• Access to Isoxazolidines through Visible-Light-Induced Difunctionalization of Alkenes
  作者：Hui Yang、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03567

  日期：2019.10.4

  decarboxylation of N-aryl glycines are added to alkenes and the resulting radical intermediates are trapped by superoxides. The peroxides undergo swift intramolecular amine oxidation to provide the valuable isoxazolidines. Alkenes with varied functionalization can be applied. The isoxazolidine ring can be readily opened via reduction by zinc in acetic acid to afford γ-lactams in high yield.

  据报道，具有特征在于可见光诱导的烯烃的需氧双官能化的异恶唑烷的获得。通过N-芳基甘氨酸的氧化脱羧反应生成的α-氨基自由基被添加到烯烃中，并且自由基中间体被超氧化物捕获。过氧化物进行快速的分子内胺氧化以提供有价值的异恶唑烷。可以应用具有不同功能的烯烃。通过在乙酸中用锌还原可容易地打开异恶唑烷环，从而以高收率提供γ-内酰胺。