9-chloro-7-ethoxy-11-fluorobicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 9-chloro-7-ethoxy-11-fluorobicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene
• 英文别名: (7S,9R)-9-chloro-7-ethoxy-11-fluorobicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene
• 化学式: C₁₃H₂₀ClFO
• 分子量: 246.753
• InChiKey: XMVREJDARQILSE-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-9-syn-11-dichloro-anti-11-fluorotricyclo[5.3.1.0]undecane 生成 9-chloro-7-ethoxy-11-fluorobicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体结构和双环[5.3.1] undec-1（11）-烯的构象分析：扭转与抗溴化反应中的吡咯烷化。

  摘要：

  描述了几种9,11,11-三卤代[5.3.1]丙炔及其4-二甲基硅氧烷类似物的合成。它们在相应的异构体7,9,11-三卤代双环[5.3.l] undec-1（11）-烯的形成下溶剂化，它们是在桥连的八元环中具有应变的反式双键的“反Bredt”烯烃。在亲核试剂如水或乙醇的存在下，分别获得相应的7-羟基或7-乙氧基衍生物。基于这些化合物中的四种（1a，9a，15、17b）的X射线晶体结构，讨论了应变和取代模式对双键扭曲和金字塔形程度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0013195

文献信息

• X-ray Crystal Structures and Conformational Analysis of Bicyclo[5.3.1]undec-1(11)-enes:  Twisting versus Pyramidalization in Anti-Bredt Olefins
  作者：Geerlig W. Wijsman、Guillermo A. Iglesias、Willem H. de Wolf、Marcus C. Beekman、Friedrich Bickelhaupt、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/jo0013195

  日期：2001.2.1

  The synthesis of several 9,11,11-trihalo[5.3.1]propellanes and their 4-dimethylsila analogues is described. They solvolyze under formation of the corresponding isomeric 7,9,11- trihalobicyclo[5.3.l]undec-1(11)-enes which are "anti-Bredt" olefins with a strained trans double bond in a bridged eight-membered ring; in the presence of nucleophiles such as water or ethanol, the corresponding 7-hydroxy or

  描述了几种9,11,11-三卤代[5.3.1]丙炔及其4-二甲基硅氧烷类似物的合成。它们在相应的异构体7,9,11-三卤代双环[5.3.l] undec-1（11）-烯的形成下溶剂化，它们是在桥连的八元环中具有应变的反式双键的“反Bredt”烯烃。在亲核试剂如水或乙醇的存在下，分别获得相应的7-羟基或7-乙氧基衍生物。基于这些化合物中的四种（1a，9a，15、17b）的X射线晶体结构，讨论了应变和取代模式对双键扭曲和金字塔形程度的影响。