3-bromo-2-methyl-5-(p-(N,N-dimethylamino)phenyl)thiophene | 813450-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(p-(N,N-dimethylamino)phenyl)thiophene
• 英文别名: 4-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylaniline；3-bromo-2-methyl-5-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]thiophene；3-bromo-2-methyl-5-(p-dimethylaminophenyl)thiophene；Benzenamine, 4-(4-bromo-5-methyl-2-thienyl)-N,N-dimethyl-
• CAS: 813450-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNS
• 分子量: 296.231
• InChiKey: XOAYVNCPOUPEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(p-(N,N-dimethylamino)phenyl)thiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-(2-bromocyclopent-1-enyl)-5-methylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(p-(N,N-dimethylamino)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878

文献信息

• フォトクロミック化合物、二重蛍光材料、温度センサー及び温度プローブ材料
  申请人：国立大学法人横浜国立大学

  公开号：JP2017160159A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】開環体及び閉環体の両異性体で発光を示し、二重蛍光特性を有し、温度応答性を有するフォトクロミック化合物及び該化合物を含有する応用材料の提供。【解決手段】式（２）の化合物を代表例とするフォトクロミック化合物、及び該化合物を含有する応用材料。［Ａはトリフルオロメチル、シアノ又はニトロ；Ｂはジメチルアミノ、ジフェニルアミノ又はカルバゾールＸ及びＹは夫々独立に複素芳香環；Ｚ１〜６は夫々独立にＨ、ハロゲン、アルキル］【選択図】図３

  这是一种具有双重荧光特性和温度响应性的光致变色化合物，可在开环体和闭环体的两种异性体中发光，并提供包含该化合物的应用材料。解决方案是代表为式（2）的化合物的光致变色化合物，以及包含该化合物的应用材料。[A代表三氟甲基、氰基或硝基；B代表二甲基氨基、二苯胺基或咔唑基；X和Y各自独立表示复杂芳香环；Z1-6各自独立表示氢、卤素或烷基]【选择图】图3
• Gated Photochromic System of Diarylethene with a Photon-Working Key
  作者：Sadegh Mahvidi、Sakiko Takeuchi、Sara Kusumoto、Hiroyasu Sato、Tetsuya Nakagawa、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02494

  日期：2016.10.7

  Upon visible light irradiation, a thermally reversible photochromic acid generator merocyanine dye gives a proton to the dimethylamino group of a non-photochromic diarylethene in acetonitrile. The protonation rendered the non-photochromic diarylethene photochromic. Thus, the thermally irreversible photochromic nature of the diarylethene is activated without any physical contact or addition of any compound

  在可见光照射下，热可逆的光致铬酸产生剂花菁染料将质子赋予乙腈中非光致变色二芳基乙烯的二甲基氨基基团。质子化使非光致变色二芳基乙烯光致变色。因此，二芳基乙烯的热不可逆的光致变色性质被激活，而无需任何物理接触或添加任何化合物，而仅通过对花青染料的光照射而被激活。
• Second-Order NLO Switches from Molecules to Polymer Films Based on Photochromic Cyclometalated Platinum(II) Complexes
  作者：Julien Boixel、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec、Denis Jacquemin、Anissa Amar、Abdou Boucekkine、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Daniele Marinotto、Dominique Roberto、Stefania Righetto、Roberta De Angelis

  DOI：10.1021/ja4131615

  日期：2014.4.9

  by DFT and TD-DFT calculations. These novel Pt(II) complexes were nanoorganized in polymer films which were poled, affording new materials characterized by a good second-order NLO response that can be easily switched, with an excellent NLO contrast. To the best of our knowledge, our compounds allowed designing the very first examples of switchable NLO polymer films based on metal complexes.

  新型光致变色二噻吩乙烯基铂 (II) 配合物 (C^N^N)Pt(C≡C-DTE-C6H4-D) ((C^N^N) = 4,4'-di(n-hexyl)-制备并表征了 6-苯基-2,2'-联吡啶；D = H，NMe2)。由于在合适的电磁辐射下形成了扩展的 π 共轭配体，它们优异的光致变色特性允许在溶液中光致转换其二阶非线性光学特性，如通过 EFISH 技术测量的那样。通过 DFT 和 TD-DFT 计算，可以深入了解配合物的电子结构及其激发态的性质。这些新型 Pt(II) 复合物在极化的聚合物薄膜中进行纳米组织，提供了具有良好的二阶 NLO 响应的新材料，可以轻松切换，具有出色的 NLO 对比度。据我们所知，
• Photochromic Metal Complexes: Photoregulation of both the Nonlinear Optical and Luminescent Properties
  作者：Lucie Ordronneau、Hiroyuki Nitadori、Isabelle Ledoux、Anu Singh、J. A. Gareth Williams、Munetaka Akita、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1021/ic2025457

  日期：2012.5.21

  dithienylethene (DTE)-containing 2,2′-bipyridine ligands and their zinc(II) diacetate, zinc(II) dichloro, rhenium(I) tricarbonyl bromo, and ruthenium(II) bis(bipyridine) complexes have been designed and synthesized, and their photochromic, photophysical, and quadratic nonlinear optical properties have been studied. Upon UV irradiation at 350 nm, the ligands and complexes undergo ring closure of the DTE

  设计了一系列含二噻吩乙烯（DTE）的2,2'-联吡啶配体及其二乙酸锌（II），二氯锌（II），三羰基溴（（I）和双（联吡啶）钌（II）配合物并合成了它们，并研究了它们的光致变色，光物理和二次非线性光学性质。在350 nm处进行紫外线照射后，配体和络合物会发生DTE单元的闭环反应，具有良好的光环化收率。在Re（I）和Ru（II）配合物的情况下，在400和490激发到金属-配体电荷转移（MLCT）谱带时，也可以使用可见光触发DTE单元的光环化nm，分别。通过使用电场诱导的二次谐波生成（EFISH）或1910 nm的谐波光散射（HLS）技术，已经确定了配合物的分子二次非线性光学（NLO）反应。这些研究表明，紫外线辐照和随后形成闭环异构体后，二阶NLO活性大大提高。这种有效的增强清楚地反映了π电子系统的离域和封闭形式中强推拉生色团的形成。基于光致变色DTE的联吡啶配体与发光Re（I）和Ru（II）
• Intriguing Second‐Order NLO Switches Based on New DTE Compounds
  作者：Julien Boixel、Alessia Colombo、Francesco Fagnani、Paola Matozzo、Claudia Dragonetti

  DOI：10.1002/ejic.202200034

  日期：2022.4.27

  Two new NLO-switches have demonstrated excellent photochromic behavior leading to a significant photomodulation of the second-order nonlinear optical properties, determined by means of the Electric Field Induced Second Harmonic generation technique. A threefold increase of the NLO signal have been reversibly controlled by light, a specification particularly appealing for the design of reversible NLO

  两个新的 NLO 开关已经展示了出色的光致变色行为，从而导致二阶非线性光学特性的显着光调制，这是通过电场诱导二次谐波产生技术确定的。NLO 信号的三倍增加已由光可逆地控制，这一规范对于新兴光子技术的可逆 NLO 开关的设计特别有吸引力。