1-bromo-4-(ferrocenylethynyl)benzene | 238099-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(ferrocenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylethynyl)benzene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 238099-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₃BrFe
• 分子量: 365.052
• InChiKey: FLFQJZDQACCQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三丁酯 、 1-bromo-4-(ferrocenylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以0.74 g的产率得到tris[4-(ferrocenylethynyl)phenyl]boroxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new ferrocene derivatives with rod-like structure

  摘要：

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of tris(4-ferrocenylphenyl)- and tris[4-(2-ferrocenylethynyl)phenyl]boroxines with functionalized iodoarenes gives new ferrocene derivatives of rod-like structure.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.03.010
• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 4-BrC6H4C.tplbond.CCu 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(ferrocenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的金属化：第10部分。芳基二茂铁基乙炔的乙酰氧基汞化

  摘要：

  芳基二茂铁基庚烯化合物与乙酸汞在乙酸中反应，生成汞化的加成化合物，其区域化学由强供电电子的二茂铁基环决定。取代基对反应性的影响与亲电反应一致，速率常数与σ +最佳相关。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00110-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Alkynylation of ferrocene by terminal alkynes. Part I. A simple one-step synthesis of ferrocenylacetylenes
  作者：Victor P. Dyadchenko、Marina A. Dyadchenko、Vladimir N. Okulov、Dmitri A. Lemenovskii

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.039

  日期：2011.1

  Ferrocene reacts with terminal alkynes in the presence of copper and iron salts to give 1-ferrocenyl-2-R-alkynes (R – substituent). This direct cross-coupling of ferrocenyl and alkynyl moieties allows for the preparation of ferrocenyl substituted alkynes in one step directly from ferrocene and a terminal alkyne avoiding prior preparation of other derivatives of ferrocene. This new synthetic reaction

  二茂铁在铜和铁盐的存在下与末端炔烃反应，生成1-二茂铁基-2-R-炔烃（R –取代基）。二茂铁基和炔基部分的这种直接交叉偶联使得可以在一个步骤中直接从二茂铁和末端炔烃制备二茂铁基取代的炔烃，从而避免了事先制备二茂铁的其他衍生物。这种新的合成反应不需要特殊条件，可以通过常见的铁盐和铜盐的作用来促进，并且可以耐受炔烃中官能团的存在。
• Diethynyldiazafluoren-9-ylidene as a π Cross-Conjugated Platform for Redox Active Transition Metal Fragments
  作者：Djawed Nauroozi、Clemens Bruhn、Rüdiger Faust

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00232

  日期：2019.6.24

  Synthetic routes were developed to attach three redox-active metal fragments to cross-conjugated 3-methylidenepentadiyne covalently expanded by diazafluorenylidene: The two alkyne termini of this new ligand were end-capped via a phenylene spacer with ethynyl ferrocene, and a [Ru(bpy)2]2+ fragment was coordinated in the diimine binding site. The photophysical and electrochemical properties of both the

  已开发出合成路线，以将三个氧化还原活性金属片段连接至由二氮杂芴基共价膨胀的共轭扩展的交叉共轭3-甲基亚戊二炔：该新配体的两个炔基末端通过亚苯基间隔基与乙炔基二茂铁进行封端，并且[Ru（bpy ）2 ] 2+片段在二亚胺结合位点被协调。通过紫外可见吸收光谱法和循环伏安法研究了二铁茂铁基封端的配体及其相应的钌配合物的光物理和电化学性质。吸收数据揭示了金属中心与交叉共轭配体系统的显着相互作用。在电化学实验中，二茂铁基和钌中心可以分开处理，因为它们之间相隔几乎1V。尽管Ru碎片的存在以二氮杂芴基亚基-配体的还原电位表现出来，但二茂铁基端帽之间的连通一方面，二茂铁和Ru碎片之间的结合似乎通过自由旋转的亚苯基间隔基而减少。
• Rod-like derivatives of ferrocenylacetylene: syntheses and structure
  作者：Vladimir N. Okulov、Marina A. Dyadchenko、Andrei V. Churakov、Evgeny V. Polunin、Dmitrii A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang、Victor P. Dyadchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.05.003

  日期：2015.5

  1-Bromo-4-ferrocenylethynylbenzene was transformed into tris(4-ferrocenylethynylphenyl)boroxine and 4-ferrocenylethynylbenzoic acid, which were further converted into new rod-like ferrocenylacetylene and ferrocenylethylene derivatives. Crystal and molecular structures of tris(4-ferrocenylethynylphenyl)boroxine and (Z)-4-(2-chloro-2-ferrocenylethenyl)benzoic acid 3-(1-imidazolyl)propylamide were determined

  将1-溴-4-二茂铁基乙炔基苯转化为三（4-二茂铁基乙炔基苯基）环硼氧烷和4-二茂铁基乙炔基苯甲酸，将其进一步转化为新的棒状二茂铁基乙炔和二茂铁基乙烯衍生物。通过单晶X射线分析确定三（4-二茂铁基乙炔基苯基）环硼氧烷和（Z）-4-（2-氯-2-二茂铁基乙烯基）苯甲酸3-（1-咪唑基）丙基酰胺的晶体和分子结构。
• Semimasked 1,1′-diethynylferrocenes: synthetic concepts, preparations, and reactions
  作者：Herwig Schottenberger、Josef Lukassser、Erwin Reichel、Adrian Gallus Müller、Georg Steiner、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Karl Hans Ongania、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00975-5

  日期：2001.12

  Due to the inherent instability of 1,1'-diethynylferrocene, the respective coupling chemistry for the access of oligonuclear systems requires stepwise preparative sequences involving consecutive ethyne deprotection, or the conversion of latent ethyne precursor functionalities, respectively. The new derivatives 1-acetyl-1'-ethynylferrocene, 3, and, preferably, 1-ethynyl-1'-formylferrocene, 9, turned out to be the most favorable starting compounds. The subsequent synthetic chemistry, as well as the X-ray structures of selected starting and target derivatives are presented. A unique intramolecular coupling product, 12, represents the first ladder-type tricyclic metallocenophane system exhibiting high ring strain. Supplementary novelties concerning monoacetylenic parent systems are also presented. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.