(Z)-12-pentadecen-10-ynyl chloride | 84433-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-12-pentadecen-10-ynyl chloride
• 英文别名: 15-Chloro-(Z)-3-pentadecen-5-yne；(Z)-15-chloropentadec-3-en-5-yne
• CAS: 84433-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₅Cl
• 分子量: 240.816
• InChiKey: JSOHUGDWQMQSNJ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-12-pentadecen-10-ynyl chloride 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z,Z)-11,13-hexadecadienal, a principal component of navel orangeworm (Pamyelois transitella) pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a007
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 溴 、 sodium amide 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (Z)-12-pentadecen-10-ynyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z,Z)-11,13-hexadecadienal, a principal component of navel orangeworm (Pamyelois transitella) pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a007

文献信息

• Synthesis of the navel orange worm pheromone (Z,Z)-11,13-hexadecadienal
  申请人：Albany International Corp.

  公开号：US04400550A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  A process for the synthesis of (Z,Z)-11-13-hexadecadienal is disclosed, starting with undecylenic alcohol.

  公开了一种以十一烯醇为起始物合成(Z,Z)-11-13-十六烯二醛的过程。
• OMEGA-HALO-2-ALKYNAL, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING CONJUGATED Z-ALKEN-YN-YL ACETATE USING SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20140309452A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭的Z-烯炔基乙酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔基乙酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，并在温和条件下高产率地获得共轭的Z-烯炔基乙酸酯的中间体。更具体地说，提供了一种生产共轭的Z-烯炔基乙酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应将ω-卤代-2-炔醛（1）与烷基三苯基膦烯（3）反应，以获得共轭的Z-烯炔基卤化物（4），并将共轭的Z-烯炔基卤化物（4）乙酰化为共轭的Z-烯炔基乙酸酯（5）。
• METHOD FOR PRODUCING AN OMEGA-HALO-2-ALKYNAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160107969A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭Z-烯炔-醇酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔-醋酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，并在温和条件下高产率地制备共轭Z-烯炔-醇酸酯的中间体。更具体地，提供了一种制备共轭Z-烯炔-醇酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应，将ω-卤代-2-炔醛（1）与三苯基膦亚甲基（3）反应，得到共轭Z-烯炔-醇酸酯（4），并将共轭Z-烯炔-醇酸酯（4）乙酰化为共轭Z-烯炔-醇酸酯（5）。
• METHOD FOR PRODUCING A CONJUGATED Z-ALKEN-YN-YL ACETATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160107978A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭Z-烯炔基乙酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔基乙酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，以及在温和条件下高产率下制备共轭Z-烯炔基乙酸酯的中间体。更具体地说，提供了一种生产共轭Z-烯炔基乙酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应将ω-卤代-2-炔醛（1）与烷基三苯基膦（3）反应，以获得共轭Z-烯炔基卤化物（4），并将共轭Z-烯炔基卤化物（4）乙酰化为共轭Z-烯炔基乙酸酯（5）。
• Omega-halo-2-alkynal, method for producing same, and method for producing conjugated Z-alken-yn-yl acetate using same
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD

  公开号：EP2789602A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  本发明提供了一种在温和条件下工业化生产共轭 Z-烯炔基乙酸酯如 Z-13-hexadecen-11-炔基乙酸酯的方法，Z-烯炔基乙酸酯是松树游蛾的一种性信息素成分，本发明还提供了一种高产率的共轭 Z-烯炔基乙酸酯的中间体。更具体地说，提供了一种生产共轭 Z-烯炔基乙酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过 Wittig 反应使ω-卤代-2-炔醛（1）与亚烷基三苯基膦（3）反应，得到共轭 Z-烯炔基卤化物（4），并将共轭 Z-烯炔基卤化物（4）乙酰氧基化成共轭 Z-烯炔基乙酸酯（5）。