4-(acetylamino)benzaldehyde oxime | 5351-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acetylamino)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[4-(hydroxyiminomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 5351-33-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00019962
• 分子量: 178.191
• InChiKey: SZGJLXKFWSTIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetylamino)benzaldehyde oxime 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-乙酰氨苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(acetylamino)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164

文献信息

• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。
• New reagent space and new scope for the Castagnoli–Cushman reaction of oximes and 3-arylglutaconic anhydrides
  作者：Anton Bannykh、Ekaterina Levashova、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d2ob01675c

  日期：——

  Castagnoli–Cushman reaction of oximes, discovered originally for homophthalic anhydride, stimulated the search for other cyclic anhydrides that would be workable in that reaction. Finally, 3-arylglutaconic acid anhydrides were identified as displaying the right reactivity towards a wide range of oximes (including those which did not react with homophthalic anhydride, such as derivatives of aliphatic aldehydes

  肟的 Castagnoli-Cushman 反应最初是为同邻苯二甲酸酐而发现的，它刺激了寻找在该反应中可行的其他环状酸酐的工作。最后，3-芳基戊烯二酸酐被确定为对多种肟显示出正确的反应性（包括那些不与高邻苯二甲酸酐反应的肟，例如脂肪醛或酮的衍生物以及具有亲核侧基的底物）并在递送后110 °C 在 DMSO 中 18 小时，β,γ-不饱和N由于伴随环缩合过程的脱羧作用而缺乏羧酸官能团的-羟基内酰胺产物。发现该反应可扩展到克量的起始酸酐。结果表明，这些产品很容易进行后缩合双键转位或还原。正如环状异羟肟酸所预期的那样，反应产物显示可结合 Fe( III ) 和 Cu( II ) 离子（选择性地从一组 16 种金属阳离子中分离出来）并可能用作荧光金属传感器。
• Visible-Light-Driven Iron-Catalyzed Decarboxylative C–N Coupling Reaction of Alkyl Carboxylic Acids with NaNO₂
  作者：Shilei Yang、Yi Wang、Wenyao Xu、Xiao Tian、Ming Bao、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03526

  日期：2023.12.15

  An efficient visible-light-driven iron-catalyzed decarboxylative C–N coupling reaction of alkyl carboxylic acids with NaNO2 under mild conditions was developed. The reaction proceeds under photosensitizer-free conditions and features good to excellent yields, broad functional group tolerance, and an easy operation procedure. Preliminary mechanistic investigations showed that visible-light-driven iron

  开发了一种在温和条件下高效可见光驱动的铁催化烷基羧酸与 NaNO 2脱羧 C-N 偶联反应。该反应在无光敏剂的条件下进行，具有良好的产率、广泛的官能团耐受性和简单的操作程序。初步机理研究表明，可见光驱动的铁催化不仅实现了烷基羧酸氧化脱羧为烷基自由基，而且促进了NO 2 -还原为NO，从而导致C-N自由基偶联反应。
• Iodine(III)-Mediated [3 + 2] Cyclization for One-Pot Synthesis of Benzo[<i>d</i>]isoxazole-4,7-diols in Aqueous Medium
  作者：Yingwei Hou、Shichao Lu、Gang Liu

  DOI：10.1021/jo401077q

  日期：2013.9.6

  A one-pot [3 + 2] cycloadditive synthesis of benzo[d]isoxazole-4,7-diols in aqueous medium was carried out via nitrile oxides and benzoquinone intermediates by taking advantage of iodobenzene diacetate as an oxidant. This method can also be used to synthesize benzodiisoxazole-4,8-diols, isoxazolo[5,4-a]phenazines, and indazole-4,7-diols, which are difficult to obtain by classical methods.