2-环己-2-烯-1-基苯胺 | 59816-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己-2-烯-1-基苯胺
• 英文名称: 2-(2-cyclohexenyl)aniline
• 英文别名: 2-(cyclohex-2'-en-1'-yl)aniline；2-(2-cyclohexen-1-yl)aniline；3-(2-aminophenyl)cyclohexene；2-(2'-Cyclohexenyl)anilin；2-cyclohex-2-en-1-ylaniline
• CAS: 59816-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: QNBHFOTYAOUFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己-2-烯-1-基苯胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(1R*,4aS*,9aR*)-1-iodo-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reaction of 2-(2-cyclopentenyl)anilines with I-2 in the presence of NaHCO3 results in formation of 3-iodocyclopenta[b]indoles in high yields. Under similar conditions 2-(2-cyclohexenyl)anilines give rise to cyclization products whose structure depends on the solvent and substituents in the aromatic ring and on the nitrogen atom.

  DOI：

  10.1023/a:1013183605455
• 作为产物：
  描述：

  3-anilinocyclohexene 以80%的产率得到2-环己-2-烯-1-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型聚苯胺衍生物聚[2-（环己-2--2--1-基）苯胺]的合成及理化性质

  摘要：

  在这项研究中，首次合成了一种新的聚苯胺（PANI）衍生物，聚[2-（环己基-2-烯-1-基）苯胺]。通过改变合成参数表明，如果使用HNO 3和（NH 4）2 S 2 O 8，则可获得最高的聚合物产率。发现聚[2-（环己基-2-en-1-基）苯胺]的合成条件的变化导致光学性质的变化，例如，在HClO 4介质中和存在下获得的PANI衍生物。的（NH 4）2 S 2 O 8显示出最高的发光量子产率（0.05）。使用聚[2-（环己基-2-烯-1-基）苯胺]的热重分析法，确定了聚合物热降解的三个主要阶段。热重曲线的处理使我们能够计算在各种加热速率下聚合物热降解的动力学和热力学参数。在电阻传感器中使用聚[2-（环己基-2-烯-1-基）苯胺]作为敏感材料对环境中的湿度（％RH）和氨浓度的变化表现出较高的电导率响应。提出的结果证明了一种用于PANI改性的有效方法，该方法有利于改善溶解性，改善光致发光性能，并扩大了实际应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1nj00596k

文献信息

• Selective Muscarinic Antagonists. II. Synthesis and Antimuscarinic Properties of Biphenylylcarbamate Derivatives.
  作者：Ryo NAITO、Makoto TAKEUCHI、Koichiro MORIHIRA、Masahiko HAYAKAWA、Ken IKEDA、Tadao SHIBANUMA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.1286

  日期：——

  selectivities for M3 receptor over M2 receptor, indicating that the biphenyl-2-yl group is a novel hydrophobic replacement for the benzhydryl group in the muscarinic antagonist field. In this series, quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate monohydrochloride (8l, YM-46303) exhibited the highest affinities for M1 and M3 receptors, and selectivity for M3 over M2 receptor. Compared to oxybutynin, YM-46303 showed

  合成了一系列新颖的联苯基氨基甲酸酯衍生物，并评估了与M1，M2和M3受体的结合以及抗毒蕈碱活性。受体结合试验表明，联苯-2-基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体具有高亲和力，对M3受体的选择性高于M2受体，表明联苯-2-基是毒蕈碱中二苯甲基的新型疏水替代物。拮抗剂领域。在这个系列中，奎宁环丁-4-基联苯基-2-基氨基甲酸酯一盐酸盐（8l，YM-46303）对M1和M3受体的亲和力最高，对M3的选择性高于M2受体。与奥昔布宁相比，YM-46303在反射性节律性收缩中对膀胱压力的抑制活性约高十倍，对大鼠唾液分泌的膀胱收缩选择性提高约5倍。此外，在体外也观察到选择性拮抗活性。对成年大鼠心动过缓和升压以及小鼠震颤的抗毒蕈碱作用的进一步评估表明，YM-46303可作为膀胱选择性M3拮抗剂用于尿急性尿失禁的治疗，具有有效的作用和较少的副作用。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

  一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告（I）的催化剂。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟（I）配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In（I）+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In（I）+离子的催化活性，并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• InCl₃-Catalyzed Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds with Cyclic Allylic Acetates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、P. Rao、K. Raj、A. Prasad、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-2006-958418

  日期：2006.12

  Various aromatic and heteroaromatic compounds undergo smooth alkylation with cyclic allylic acetates in the presence of 10 mol% of indium trichloride under mild conditions to afford 3-substituted indoles, 2-substituted furan and pyrrole and cyclohex­enyl-substituted arenes in good yields with high selectivity.

  多种芳香及杂芳香化合物在温和条件下，以10摩尔%的三氯化铟为催化剂，能够顺畅地与环状烯丙基乙酸酯进行烷基化反应，高选择性地生成产率良好的3-取代吲哚、2-取代呋喃和吡咯以及环己烯基取代的芳香烃。