3-anilinocyclohexene | 52034-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-anilinocyclohexene
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline；N-(2-cyclohexenyl)aniline；3-(phenylamino)cyclohexene；N-(cyclohex-2-enyl)aniline；N-(2-cyclohexen-1-yl)aniline；N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzenamine；Benzenamine, N-2-cyclohexen-1-yl-；N-cyclohex-2-en-1-ylaniline
• CAS: 52034-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: XXODTFJGVBAOJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5-133 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0222 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilinocyclohexene 以80%的产率得到2-环己-2-烯-1-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型聚苯胺衍生物聚[2-（环己-2--2--1-基）苯胺]的合成及理化性质

  摘要：

  在这项研究中，首次合成了一种新的聚苯胺（PANI）衍生物，聚[2-（环己基-2-烯-1-基）苯胺]。通过改变合成参数表明，如果使用HNO 3和（NH 4）2 S 2 O 8，则可获得最高的聚合物产率。发现聚[2-（环己基-2-en-1-基）苯胺]的合成条件的变化导致光学性质的变化，例如，在HClO 4介质中和存在下获得的PANI衍生物。的（NH 4）2 S 2 O 8显示出最高的发光量子产率（0.05）。使用聚[2-（环己基-2-烯-1-基）苯胺]的热重分析法，确定了聚合物热降解的三个主要阶段。热重曲线的处理使我们能够计算在各种加热速率下聚合物热降解的动力学和热力学参数。在电阻传感器中使用聚[2-（环己基-2-烯-1-基）苯胺]作为敏感材料对环境中的湿度（％RH）和氨浓度的变化表现出较高的电导率响应。提出的结果证明了一种用于PANI改性的有效方法，该方法有利于改善溶解性，改善光致发光性能，并扩大了实际应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1nj00596k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 Pd(PPh3)4 苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以85.5 mg (99%)的产率得到3-anilinocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds

  摘要：

  本发明涉及一种向底物中的碳-碳双键中添加胺的方法，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，反应条件有效地形成产物，该产物中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定法。

  公开号：

  US20020016509A1

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• N-Alkylation of amines with alcohols over nanosized zeolite beta
  作者：Marri Mahender Reddy、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Lanka Satyanarayana、Akula Venugopal、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3gc41345d

  日期：——

  Direct N-alkylation of amines with alcohols was successfully performed by using nanosized zeolite beta, which showed the highest catalytic activity among other conventional zeolites. This method has several advantages, such as eco-friendliness, moderate to high yields, and simple work-up procedure. The catalyst was successfully recovered and reused without significant loss of activity and only water is produced as co-product. In addition, imines were also efficiently prepared from the tandem reactions of amines with 2-, 3- and 4-nitrobenzyl alcohols using nanosized zeolite beta.

  使用纳米尺寸的Beta沸石成功实现了胺与醇的直接N-烷基化反应，Beta沸石在其他传统沸石中显示出最高的催化活性。该方法具有多个优点，如环保性、适中至高产率以及简便的后续处理程序。催化剂可成功回收并重复使用，活性无明显损失，副产物仅为水。此外，通过使用纳米尺寸的Beta沸石，胺与2-、3-和4-硝基苄醇的串联反应也能高效制备亚胺。
• Catalytic CH Amination with Aromatic Amines
  作者：Raymond T. Gephart、Daria L. Huang、Mae Joanne B. Aguila、Graham Schmidt、Andi Shahu、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201201921

  日期：2012.6.25

  A β‐diketiminato copper(I) catalyst enables CH amination of anilines employing low catalyst loadings to preclude oxidation to the diazene ArNNAr (see scheme). Electron‐poor anilines are particularly resistant towards diazene formation and participate in the amination of strong and unactivated CH bonds. N‐alkyl anilines also take part in CH amination.

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。
• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• A lutidine-promoted photoredox catalytic atom-transfer radical cyclization reaction for the synthesis of 4-bromo-3,3-dialkyl-octahydro-indol-2-ones
  作者：Quan-Sheng Zhao、Guo-Qiang Xu、Ji-Tao Xu、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc09876c

  日期：——

  Reported herein is a visible-light-catalyzed photoredox atom-transfer radical cyclization (ATRC) halo-alkylation of 1,6-dienes with α-halo-ketones as the ATRC reagent. This process exhibits high atom economy, high step economy, and high redox economy, which can directly construct a 4-bromo-3,3-dialkyl-octahydro-indol-2-one core under mild conditions in one pot, and lutidine is found to be the key promoter

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。