1,2-bis(2'-hexylthiophene-3'-yl)perfluorocyclopentene | 183960-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2'-hexylthiophene-3'-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-Bis(2-hexyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-hexylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-hexylthiophene
• CAS: 183960-87-4
• 化学式: C₂₅H₃₀F₆S₂
• 分子量: 508.636
• InChiKey: BNFWSOQDXXKTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2'-hexylthiophene-3'-yl)perfluorocyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-{4'-[2''-(2'''-hexylthien-3'''-yl)perfluorocyclopenten-1''-yl]-5'-hexylthien-2'-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  含有二噻吩乙烯的供体-桥-受体系统中分子内光致电荷分离的光学开/关切换

  摘要：

  在新设计的光可开关电子转移化合物 2 中，我们之前发表的供体-桥-受体系统（蒽-CH2-联噻吩-吡啶鎓）通过引入可光致异构的二噻吩乙烯（DTE）作为开关单元进行了修饰。在开环形式 2a 中，蒽供体的激发导致分子内电荷分离，这通过在瞬态吸收光谱（ON 状态）中鉴定蒽自由基阳离子来证明。光环化成闭环异构体 (2a → 2b) 后，分子内电荷分离被完全抑制（OFF 状态）。验证了开/关切换的可逆性。从 UV-vis 吸收光谱和循环伏安研究推断，在开环异构体 2a（ON 状态）中，共轭显着限制在二噻吩乙烯桥内，而在闭环异构体 2b（关闭状态）中，共轭扩展到整个二噻吩基乙烯吡啶鎓 (DTEP) 亚基。因此，在 2 中一个扩大的共轭...

  DOI：

  10.1021/ja9938736
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2'-hexyl-5'-triisopropylsilylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到1,2-bis(2'-hexylthiophene-3'-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  含有二噻吩乙烯的供体-桥-受体系统中分子内光致电荷分离的光学开/关切换

  摘要：

  在新设计的光可开关电子转移化合物 2 中，我们之前发表的供体-桥-受体系统（蒽-CH2-联噻吩-吡啶鎓）通过引入可光致异构的二噻吩乙烯（DTE）作为开关单元进行了修饰。在开环形式 2a 中，蒽供体的激发导致分子内电荷分离，这通过在瞬态吸收光谱（ON 状态）中鉴定蒽自由基阳离子来证明。光环化成闭环异构体 (2a → 2b) 后，分子内电荷分离被完全抑制（OFF 状态）。验证了开/关切换的可逆性。从 UV-vis 吸收光谱和循环伏安研究推断，在开环异构体 2a（ON 状态）中，共轭显着限制在二噻吩乙烯桥内，而在闭环异构体 2b（关闭状态）中，共轭扩展到整个二噻吩基乙烯吡啶鎓 (DTEP) 亚基。因此，在 2 中一个扩大的共轭...

  DOI：

  10.1021/ja9938736

文献信息

• Photochromic 1,2-dihetarylethenes with perfluorocyclopentene bridge: Synthesis and spectral and kinetic study
  作者：V. N. Yarovenko、A. A. Es’kov、S. L. Semenov、I. V. Zavarzin、V. I. Kadentsev、M. A. Kalik、M. M. Krayushkin、Yu. P. Strokach、T. M. Valova、Z. O. Golotyuk、V. A. Barachevsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0192-4

  日期：2005.12

  A spectral and kinetic study was carried out of some substituted 1,2-dithienylperfluorocyclopentenes and 1,2-bis(benzo[b]thienyl)perfluorocyclopentenes suitable for use as photosensitive components of photochromic recording media for optical memory. The introduction of nitro groups into the benzothienyl moieties dramatically decreases photodegradation and increases the fatigue resistance of these photochromes.

  对一些取代的1,2-二噻吩全氟环戊烯和1,2-双(苯并[b]噻吩)全氟环戊烯进行了光谱和动力学研究，这些化合物适合用作光学存储照片chromic记录介质的光敏组件。将硝基引入苯并噻吩基团显著降低了光降解，并提高了这些光变色材料的疲劳耐受性。
• Tsivgoulis, Gerasimos M.; Lehn, Jean-Marie, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 10, p. 1188 - 1191
  作者：Tsivgoulis, Gerasimos M.、Lehn, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Photochromism of Thienyl-Containing Dihetarylethenes with Five-Membered Cyclic Bridges
  作者：V. A. Barachevsky、Yu. P. Strokach、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1080/15421400590946352

  日期：2005.5.1

  Spectral-kinetic characteristics of a number of new photochromic dihetaryethenes with different five-membered cyclic bridges are measured and discussed. It was shown that these characteristics depend on a bridge structure as well as a nature of substituents in the thienyl fragments.