tert-butyl N-tosyl-(cyclohex-2-en-1-yl)carbamate | 126745-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-tosyl-(cyclohex-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-cyclohex-2-en-1-yl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 126745-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: ZUNQJSQBMAIQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  455.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-tosyl-(cyclohex-2-en-1-yl)carbamate 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-甲基-2-丙基2-环己烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和氨基甲酸酯的化学和非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了一种高度化学和非对映选择性的方案，用于使用Shi的类胡萝卜素[CF 3 CO 2 ZnCH 2 I]对叔烯丙基胺进行环丙烷化。高水平在这些反应中观察到的非对映选择性的可以归因于该氮原子与锌试剂，然后一个亚甲基单元传送到的螯合顺式烯烃的面取向。此外，已开发出用于一系列烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化的立体发散方案，该方案提供了具有非常高非对映选择性的相应环丙烷的两种非对映异构体的途径：使用Wittig-Furukawa试剂[Zn（CH 2 I）2进行环丙烷化]螯合控制下进行，得到相应的顺式-产物，同时用施的立体控制，得到相应的下卡宾反应进行反-环丙烷，在> 95：在这两种情况下5博士。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.055
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-tosyl-(cyclohex-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu reactions of n-alkyl and n-acyl sulfonamides-an efficient route to protected amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76177-6

文献信息

• Chemo- and diastereoselective cyclopropanation of allylic amines and carbamates
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.055

  日期：2010.10

  allylic carbamates has been developed, which provides access to both diastereoisomers of the corresponding cyclopropanes with very high levels of diastereoselectivity: cyclopropanation with the Wittig–Furukawa reagent [Zn(CH2I)2] proceeds under chelation control to give the corresponding syn-product, whilst reaction with Shi’s carbenoid proceeds under steric control to give the corresponding anti-cyclopropane

  描述了一种高度化学和非对映选择性的方案，用于使用Shi的类胡萝卜素[CF 3 CO 2 ZnCH 2 I]对叔烯丙基胺进行环丙烷化。高水平在这些反应中观察到的非对映选择性的可以归因于该氮原子与锌试剂，然后一个亚甲基单元传送到的螯合顺式烯烃的面取向。此外，已开发出用于一系列烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化的立体发散方案，该方案提供了具有非常高非对映选择性的相应环丙烷的两种非对映异构体的途径：使用Wittig-Furukawa试剂[Zn（CH 2 I）2进行环丙烷化]螯合控制下进行，得到相应的顺式-产物，同时用施的立体控制，得到相应的下卡宾反应进行反-环丙烷，在> 95：在这两种情况下5博士。
• One-step formation of fused tetracyclic skeletons from cyclohexene-diynes and carbon monoxide through Rh(i)-catalyzed [2 + 2 + 2 + 1] cycloaddition reaction
  作者：Joseph J. Kaloko、Yu-Han Gary Teng、Iwao Ojima

  DOI：10.1039/b909781c

  日期：——

  Rapid construction of 5-7-6-5 fused tetracyclic carbocycles and heterocycles from cyclohexene-diynes and CO has been achieved in one step through a Rh(i)-catalyzed [2 + 2 + 2 + 1] cycloaddition process.

  通过Rh（i）催化的[2 + 2 + 2 + 1]环加成过程，一步即可实现从环己二酮和CO快速构建5-7-6-5稠合的四环碳环和杂环。
• Iron(II) Halide Promoted Cyclization of Cyclic 2-Enynamides: Stereoselective Synthesis of Halogenated Bicyclic γ-Lactams
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Yuan-Shin Shiue、Hsin-Hui Lin、Tzu-Yu Yu、Ting-Chia Hu、Jia-Jyun Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00916

  日期：2016.5.20

  A simple and mild process was developed for the highly stereoselective synthesis of halogenated bicyclic [4.3.0] and [3.3.0] γ-lactams, possessing four stereocenters, from easily available cyclic 2-enynamides. The reaction required only an inexpensive iron(II) halide under dry air and was tolerant of aryl, heteroaryl, and alkyl groups at the alkyne terminus.

  开发了一种简单温和的方法，用于从容易获得的环状2-乙酰胺中高度立体选择性地合成具有四个立体中心的卤代双环[4.3.0]和[3.3.0]γ-内酰胺。在干燥空气下，该反应仅需要廉价的卤化铁（II），并且在炔烃末端可耐受芳基，杂芳基和烷基。
• <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Stereoselective Epoxidation of N-Protected 2-Cyclohexen-1-ylamines
  作者：Peter O'Brien、Amanda C. Childs、Gareth J. Ensor、Cheryl L. Hill、Jonathan P. Kirby、Michael J. Dearden、Sally J. Oxenford、Clare M. Rosser

  DOI：10.1021/ol035873n

  日期：2003.12.1

  The first systematic study of the cis and trans stereoselectivity in the m-CPBA epoxidation of N-protected cyclic allylic amines has been completed. Mono-N-protected systems gave epoxides with cis stereochemistry (amides are better cis directors than sulfonamides or carbamates) whereas di-N-protected systems gave trans-epoxides (TsNBoc protection gave complete trans stereoselectivity). [structure:

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]
• HENRY, JAMES R.;MARCIN, LAWRENCE R.;MCINTOSH, MATTHIAS C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5709-5712
  作者：HENRY, JAMES R.、MARCIN, LAWRENCE R.、MCINTOSH, MATTHIAS C.

  DOI：——

  日期：——