ethylideneacetoacetic acid methyl ester | 15802-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethylideneacetoacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetyl-2-butenoate；methyl (E)-2-acetylbut-2-enoate
• CAS: 15802-53-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: APFYEWRWAZDBLH-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylideneacetoacetic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R,4S)-1,4,6-Trimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base catalysed syntheses of the novel tetrahydropyridine-2-thione, piperidine-2-thione and 6-aza-2-oxa-3-oxo-5-thioxobicyclo[2.2.2]octane ring systems

  摘要：

  与 2-乙氧羰基硫代酰胺在酸催化下与α,β-不饱和酮缩合生成二氢噻嗪不同，碱催化可生成 6-羟基哌啶-2-硫酮；后者可脱水生成四氢吡啶-2-硫酮，如果 6 位上的第二个取代基具有电子释放性，则该分子可反向消除乙醇，生成新颖的内酯桥双环体系。

  DOI：

  10.1039/a707521i
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 以80的产率得到ethylideneacetoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种帕博西尼的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种帕博西尼的制备方法，超声-微波辅助合成法将2-乙酰基-2-丁烯酸甲酯、丙二腈和胍类化合物Ⅲ三组分一并反应，快速、高产率的得到化合物Ⅳ；然后在亚硝酸钠和次磷酸发生去氨基还原反应生成化合物Ⅴ；再与卤代环戊烷在催化剂作用下发生偶联反应生成化合物Ⅵ；最后在催化剂TPND的作用下发生脱氢反应制得帕博西尼。本发明具有反应条件温和，工艺流程简单合理，反应时间短、后处理简单、产品质量高、产率高等优点。

  公开号：

  CN105111205A
• 作为试剂：
  描述：

  ethylideneacetoacetic acid methyl ester 、 N-(5-piperazin-1-yl-pyridin-2-yl)-guanidine hydrochloride 在 ethylideneacetoacetic acid methyl ester 作用下， 以95.8的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2002, 58, 589-596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-dihydropyridine compounds with PAF-antagonistic activity
  申请人：Alter, S.A.

  公开号：US05298619A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  4-alkyl-1,4-dihydropyridines with activity antagonistic of the PAF-"acether" of formula (I) are described, in which R is a saturated alkyl chain C1-2; R' is a saturated or unsaturated C1-16 lineal, branched or cyclic chain that can be interrupted by an oxygen atom and can also represent a 2-(N-morpholine) ethyl group; n is 2 or 3, X is oxygen, sulphur or SO2; Ar represents an aromatic ring that cannot be phenyl when X=S and n=2. The compounds (I) can be prepared (a) by reaction of (II) with (III) and with (IV); or (b) by reacting (V) with (VI) and (IV); or (c) by reaction of (VII) with (VI). In these formulas the different radicals have the meaning given above. Compounds of formula (I) are used for the treatment of pathologic states and disorders in which the PAF-"acether" participates, being used, for example, in treatment of inflammatory processes, psoriasis, glomerulitis, transplant rejection, acute and chronic bronchitis, bronchial asthma, states of shock and allergies Likewise it is used for the treatment of pathologic states and disorders in which it is necessary to stimulate the cellular immunity such as in immunodeficient syndromes and other situations in which the defense capacity is reduced. ##STR1##

  描述了具有对PAF-"acether"拮抗活性的式(I)的4-烷基-1,4-二氢吡啶，其中R是饱和烷基链C1-2；R'是饱和或不饱和的C1-16直链、支链或环链，可以被氧原子中断，也可以表示2-(N-吗啉)乙基基团；n为2或3，X为氧、硫或SO2；Ar代表芳香环，当X=S且n=2时不能是苯基。化合物(I)可以通过以下方法制备：(a)通过化合物(II)与化合物(III)和(IV)的反应；或(b)通过化合物(V)与化合物(VI)和(IV)的反应；或(c)通过化合物(VII)与化合物(VI)的反应。在这些公式中，不同的基团具有上述所给含义。式(I)的化合物用于治疗PAF-"acether"参与的病理状态和疾病，例如用于治疗炎症过程、银屑病、肾小球炎、移植排斥、急性和慢性支气管炎、支气管哮喘、休克和过敏状态。同样，它用于治疗需要刺激细胞免疫力的病理状态和疾病，例如免疫缺陷综合征和其他防御能力降低的情况。
• Novel photochemical rearrangements of dihydro-1,3-thiazines
  作者：Shameem H. Bhatia、David M. Buckley、Richard W. McCabe、Anthony Avent、Robert G. Brown、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1039/a705331b

  日期：——

  The 4-methyl compound rearranges to a thiazolidine, which co-exists as an imino-tautomer in solution. The 4-ethyl derivative gives essentially a single isomer of an acyclic thioamido-diene, whilst the 4-benzyl derivative gives a mixture of all four possible thioamido-dienes. The 4-phenyl derivative gave a skeletally rearranged 2,5-dihydro-6H-1,3-thiazine which slowly rearranged to the corresponding

  合成了一系列的4-烷基或4-苯基取代的2,3-二氢-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸酯，并在甲苯中光解。4-甲基化合物重排为噻唑烷，噻唑烷在溶液中以亚氨基互变异构体形式共存。4-乙基衍生物基本上给出了无环硫代酰胺基-二烯的单一异构体，而4-苄基衍生物给出了所有四种可能的硫代酰胺基-二烯的混合物。4-苯基衍生物产生骨架重排的2，5-二氢-6 H -1，3-噻嗪，其缓慢重排为相应的2，3-二氢-6 H -1，3-噻嗪。
• Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones
  作者：Michel Couturier、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1994-25553

  日期：——

  The chemoselectivity of [4 + 2] cycloadditions involving electronrich cross-conjugated trienes and halogenated quinones has been examined. The approach provides improved preparations of 6-acetyl-2,3,7-trihydroxyjuglone, solorinic and norsolorinic acids, and averythrin. It also confirms the structure proposed for haematommone and 3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methyl-anthraquinone but invalidates that of sopheranin.

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。
• Photocycloaddition-fragmentation route to quinanes: Alternate fragmentation pathways
  作者：Viresh H Rawal、Claire Dufour、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02159-9

  日期：1995.1

  We describe here a new type of fragmentation pathway leading to diquinane skeletons, where the normal reactivity of the systems is dramatically altered by a suitably positioned radical stabilizing groups.

  我们在这里描述了导致二喹烷骨架的新型断裂途径，其中适当定位的自由基稳定基团会显着改变系统的正常反应性。
• 一种帕博西尼的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105111205A

  公开（公告）日：2015-12-02

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种帕博西尼的制备方法，超声-微波辅助合成法将2-乙酰基-2-丁烯酸甲酯、丙二腈和胍类化合物Ⅲ三组分一并反应，快速、高产率的得到化合物Ⅳ；然后在亚硝酸钠和次磷酸发生去氨基还原反应生成化合物Ⅴ；再与卤代环戊烷在催化剂作用下发生偶联反应生成化合物Ⅵ；最后在催化剂TPND的作用下发生脱氢反应制得帕博西尼。本发明具有反应条件温和，工艺流程简单合理，反应时间短、后处理简单、产品质量高、产率高等优点。