1-(3-Bromoprop-1-enyl)-2-fluorobenzene | 99134-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromoprop-1-enyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 99134-41-5
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: OJMMVJBQKLSMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromoprop-1-enyl)-2-fluorobenzene 在 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 C₁₂H₁₂F₂O₂
  参考文献：
  名称：

  回收废盐作为试剂：α-氟代酯和砜的一锅法取代/ Krapcho反应序列

  摘要：

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00072
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-Bromoprop-1-enyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的两次区域选择性和对映选择性 C-H 激活：手性单苯荧光团的有效策略

  摘要：

  通过手性瞬时导向基团策略，Rh 催化的双重、区域选择性和对映选择性 C-H 活化已被证明具有中等至良好的产率和值得称赞的对映选择性。新合成的手性荧光团表现出良好的光物理性质，包括大的斯托克斯位移、良好的荧光量子产率、水溶液中的聚集诱导发射、固态下的强发射和圆偏振发光，表明作为手性荧光探针或光电器件的巨大潜在应用材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03467

文献信息

• Nickel-catalyzed regio- and diastereoselective hydroarylative and hydroalkenylative cyclization of 1,6-dienes
  作者：Zhengshuai Xu、Yitian Tang、Chaoren Shen、Hongru Zhang、Yuxin Gan、Xiaolei Ji、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1039/c9cc09450d

  日期：——

  employing commercially available Ni(η2-1,5-cyclooctadiene)2 as the catalyst. A series of biologically interesting cyclic products were afforded in moderate to excellent yields with high regio- and diastereoselectivities.

  不对称取代的1,6-二烯与有机硼酸的前所未有的镍催化的hydroarylative和hydroalkenylative环化物通过使用MeOH作为氢源和采用市售的Ni（η开发2 -1,5-环辛二烯）2作为催化剂。提供了一系列具有生物学意义的环状产物，具有中等至极高的产率，具有很高的区域选择性和非对映选择性。
• Highly enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation with atropos phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone
  作者：Fang Fang、Hui Zhang、Fang Xie、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.031

  日期：2010.5

  biphenyl phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone was prepared and applied as chiral ligands in the copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagent. The alkylation products were obtained in quantitative yields with high regioselectivities up to 94:6 of SN2′/SN2 ratio and enantiomeric excesses up to 91.1% for SN2′ products. The unique D2-symmetric backbone ligands have the

  制备了一类新型的具有D 2-对称联苯骨架的对映体双桥联苯二亚磷酰胺，并将其用作手性配体，用格氏试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。烷基化产物以定量产率获得，具有高达S N 2'/ S N 2之比的94：6的高区域选择性，并且对于S N 2'产物，对映体过量高达91.1％。独特的D 2-对称主链配体的优点是易于制备，并且其关键中间体可以从不希望的异构体中充分利用。
• Highly Regio- and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated α-Substituted Dienoic Acids
  作者：Xian Liu、Song Liu、Quanjun Wang、Gang Zhou、Lin Yao、Qin Ouyang、Ru Jiang、Yu Lan、Weiping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00915

  日期：2020.4.17

  Highly regio- and enantioselective hydrogenation of conjugated α-substituted dienoic acids was realized for the first time using Trifer–Rh complex, providing a straightforward method for the synthesis of chiral α-substituted γ,δ-unsaturated acids. DFT calculations revealed N+H–O hydrogen bonding interaction is formed to stabilize the transition state and the coordination of 4,5-double bond to Rh(III)

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。
• 1,2,4-Trifunctionalized Cyclohexane Synthesis via a Diastereoselective Reductive Cope Rearrangement and Functional Group Interconversion Strategy
  作者：Michael D. Mannchen、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03310

  日期：2021.11.19

  Polyfunctionalized cyclohexanes are privileged scaffolds in drug discovery. Reported herein is a method for synthesizing 1,2,4-trifunctionalized cyclohexanes via diastereoselective reductive Cope rearrangement. The scaffolds obtained can be derivatized by orthogonal functional group interconversion to cyclohexanes bearing a 1-amide, 2-branched arylallyl, and variable 4-functional group.

  多官能化环己烷是药物发现中的特殊支架。本文报道了一种通过非对映选择性还原 Cope 重排合成 1,2,4-三官能化环己烷的方法。获得的支架可以通过正交官能团互变衍生为带有 1-酰胺、2-支链芳基烯丙基和可变 4-官能团的环己烷。
• Enantioselective Sulfonium–Claisen Rearrangement with Cinnamyl Thioethers
  作者：Jiwon Jang、Youngjin Bae、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01244

  日期：2023.6.2

  Sulfonium–Claisen rearrangement leveraged by the gold-catalyzed formation of allyl sulfonium intermediates has enabled an exceptional level of regio- and enantiocontrol for the synthesis of skipped 1,4-dienes. However, the application of cinnamyl thioether derivatives to the sulfonium–Claisen rearrangement has been unsuccessful so far due to the extensive dissociation of the cinnamyl cation. By fine-tuning

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。