(2S,3aS,6aR)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole | 199122-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3aS,6aR)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole
• CAS: 199122-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RAZSPBHLVZBNRY-ICQGLVDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6aR)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R)-2-[(R)-methoxy-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methoxy]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和内消旋-1,2-二元醇的不对称去对称化

  摘要：

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00859-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'R,2'R,3'S,4'S)-3-[(3'-methylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3aS,6aR)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和内消旋-1,2-二元醇的不对称去对称化

  摘要：

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00859-0

文献信息

• Highly Enantioselective Asymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through a Novel and Efficient Reaction Cycle
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja971881l

  日期：1997.12.1