3-(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfide | 19297-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfide
• 英文别名: 3-(phenylsulfanylpropyl)-diphenylphosphane；Ph2PCH2CH2CH2SPh；Ph2P(CH2)3SPh；1-diphenylphosphino-3-phenylthiopropane；Diphenyl(3-phenylsulfanylpropyl)phosphane
• CAS: 19297-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₁PS
• 分子量: 336.438
• InChiKey: TUBNXFNRWLGELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 3-(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有κ-P或κ-P，κ-SPh2P（CH2）3SPh配体的Arene钌（II）配合物

  摘要：

  中性的[Ru（η 6 -arene）氯2 {博士2 P（CH 2）3 SPH-κ P }]（芳烃=苯，茚满，1,2,3,4-四氢萘：图2a，图2c和2d中）和阳离子的[Ru（η 6 -arene）氯（PH 2 P（CH 2）3 SPH-κ P，κ小号）] X配合物（芳烃=均三甲苯，1,4-二氢萘; X = CL：图3b，3e中;芳烃=苯，均三甲苯，茚满，1,2,3,4-四氢萘和1,4-二氢萘； X = PF 6：4a –制备并通过元素分析，IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱以及单晶X射线衍射分析对4e）配合物进行表征。配合物的稳定性已在DMSO中进行了研究。已经评估了复合物对518A2、8505C，A253，MCF-7和SW480细胞系的细胞毒活性。通常，复合物在较低的微摩尔范围内表现出活性。此外，发现它们比顺铂更具活性。对于以均三甲苯为配体的活性最高的钌（II）配合物4b，确定

  DOI：

  10.3390/molecules26071860
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基苯基硫醚 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(diphenylphosphino)propyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Sanger, Alan R., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2214 - 2219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic complexes of rhodium(I) as catalysts in the homogeneous O2-oxidation of terminal alkenes to methyl ketones
  作者：Mario Bressan、Franco Morandini、Antonino Morvillo、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87071-6

  日期：1985.1

  [Rh(LL)2]+, [Rh(LL)(diene)]+ and [Rh(LL)S2]+ complexes are effective as catalysts for the oxidation by dioxygen of terminal olefins to methyl ketones. The complexes act as monooxygenases, the second oxygen atom being transferred to the alcohol solvent.

  [Rh（LL）2 ] +，[Rh（LL）（二烯）] +和[Rh（LL）S 2 ] +络合物有效地用作末端烯烃的双氧氧化为甲基酮的催化剂。络合物起单加氧酶的作用，第二个氧原子被转移到醇溶剂中。
• Microwave‐Assisted Organometallic Syntheses: Formation of Dinuclear [(Arene)Ru(μ‐Cl) ₃ RuCl(L–L′)] Complexes (L–L′: Chelate Ligands with <i>P</i> ‐, <i>N</i> ‐, or <i>S</i> ‐Donor Atoms) by Displacement of Arene π Ligands
  作者：Christian Albrecht、Sébastien Gauthier、Joffrey Wolf、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejic.200801035

  日期：2009.3

  neutral chelate ligands L-L' [L-L': 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)methane, 1,1'- bis(diphenylphosphanyl)ferrocene, (S)-BINAP, (S,S)-DIOP, N,N'-bis(2,4,6- trimethylphenyl)-1,2-ethanediylidenediamine], (R)-Ph-PHOX, and 3-(phenylsulfanylpropyl)diphenylphosphane. The reactions gave complexes of the general formula [(arene)Ru(mu-Cl)(3)- RuCl(L-L')] in good yield. The synthesis of [(p-cymene)Ru(mu-Cl)(3)RuClPPh2(CH2)(3)NH2}

  采用微波加热促进[(p-cymene)RuCl2}(2)]或[(1,3,5-C-6,H(3)iPr(3))RuCl2}( 2)] 具有中性螯合配体 LL' [L-L': 1,1'-双(二苯基膦酰基)甲烷, 1,1'-双(二苯基膦酰基)二茂铁, (S)-BINAP, (S,S)-DIOP 、N,N'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,2-乙二亚基二胺]、(R)-Ph-PHOX和3-(苯硫基丙基)二苯基膦。该反应以良好的产率得到通式[(芳烃)Ru(mu-Cl)(3)-RuCl(L-L')]的配合物。[(p-cymene)Ru(mu-Cl)(3)RuClPPh2(CH2)(3)NH2} (22) 的合成通过中间体 [(p-cymene)RuCl2}( 2)μ-PPh2( )(3)-NH2}](21)。[(1,3,5-C(6)H(3)iPr(3))Ru(mu-Cl)(3)RuCl-(dppf)]
• On the Reactivity of Rhodium(I) Complexes with κ<i>P</i>-Coordinated γ-Phosphino-Functionalized Propyl Phenyl Sulfide Ligands: Routes to Cyclic Rhodium Complexes with κ<i>C</i>,κ<i>P</i>- and κ<i>P</i>,κ<i>S</i>-Coordinated Ligands as Well as Bis(diphenylphosphino)methanide Ligands
  作者：Michael Block、Tim Kluge、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/om100878n

  日期：2010.12.27

  [(RhL2)2(μ-Cl)2] (L2 = cycloocta-1,5-diene, cod, 3; L2 = P∧P: Ph2PCH2PPh2, dppm, 4a; Ph2P(CH2)2PPh2, dppe, 4b; Ph2P(CH2)3PPh2, dppp, 4c; Me2P(CH2)2PMe2, dmpe, 4d) with γ-phosphino-functionalized propyl phenyl sulfides PhSCH2CH2CH2PR2 (R = Ph, 1; Cy, 2) afforded mononuclear rhodium(I) complexes of the type [RhCl(R2PCH2CH2CH2SPh-κP)L2] ] (R = Ph/L2 = P∧P, 5a−c; R = Ph/L2 = cod, 6; R = Cy/L2 = P∧P, 7a−d;

  双核μ氯铑（I）络合物[（RhL 2）2（μ-Cl）2 ]的反应（L 2 =环辛-1,5-二烯，cod，3 ; L 2 =P∧P：Ph 2 PCH 2 PPh 2，dpPM，4a ; Ph 2 P（CH 2）2 PPh 2，dppe，4b ; Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2，dppp，4c ; Me 2 P（CH 2）2 PMe 2，dmpe ，4d）与γ-膦基官能化的丙基苯基硫醚PhSCH 2 CH 2 CH 2 PR 2（R = Ph，1 ; Cy，2）一起提供[RhCl（R 2 PCH 2 CH 2 CH ）类型的单核铑（I）配合物2 SPH-κ P）L- 2 ]（R =苯基/ L 2 =P∧P，5A - ç ; R =苯基/ L 2 =鳕鱼，6 ; R =赛扬/ L 2 =P∧P，7A - d ; R = Cy / L 2 =鳕鱼，8）。的单晶X射线衍射分析图7b ·C 6
• Cationic arene ruthenium(ii) complexes with chelating P-functionalized alkyl phenyl sulfide and sulfoxide ligands as potent anticancer agents
  作者：Gerd Ludwig、Goran N. Kaluđerović、Tobias Rüffer、Martin Bette、Marcus Korb、Michael Block、Reinhard Paschke、Heinrich Lang、Dirk Steinborn

  DOI：10.1039/c3dt33064h

  日期：——

  The synthesis and characterization of cationic ruthenium(II) complexes of the type [Ru(η6-p-cym)ClPh2P(CH2)nS(O)xPh-κP,κS}][PF6] (n = 1–3; x = 0, 1; p-cym = p-cymene) are presented. Furthermore, their high biological potential even against cisplatin-resistant tumor cell lines and their structure–activity relationships are discussed.

  合成和阳离子钌的表征（II类型）的复合物的[Ru（η 6 - p -cym）氯博士2 P（CH 2）ñ S（O）X PH-κ P，κ小号}] [PF 6 ]（n = 1-3; x = 0，1; p -cym =对苯甲基）。此外，还讨论了它们即使对顺铂耐药的肿瘤细胞株也具有很高的生物学潜力，并探讨了它们的结构-活性关系。
• Rhodium(I) complexes with κP coordinated ω-phosphinofunctionalized alkyl phenyl sulfide, sulfoxide and sulfone ligands and their reactions with sodium bis(trimethylsilyl)amide and Ag[BF4]
  作者：Michael Block、Martin Bette、Christoph Wagner、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.019

  日期：2011.5

  trinuclear cationic rhodium(I) complex [Rh3(μ-Cl)(μ-Ph2PCH2SPh-κP:κS)4][BF4]2·4THF (12·4THF) with a four-membered Rh3Cl ring as basic framework. Addition of sodium bis(trimethylsilyl)amide to complexes 6–11 led to a selective deprotonation of the carbon atom neighbored to the S(O)x group (α-C) yielding three different types of organorhodium complexes: a) Organorhodium intramolecular coordination compounds of

  ω-二苯基膦基官能化的烷基苯基硫化物Ph 2 P（CH 2）n SPh（n  = 1，1a ; 2，2a ; 3，3a）与亚砜Ph 2 P（CH 2）n S（O）Ph（n  = 1，1B ; 2，2B ; 3，3B）和砜博士2 P（CH 2）ñ S（O）2 Ph（上ñ  = 1，1C ; 2，2C ; 3，3C）与双核氯桥联的铑（I）配合物[（RhL 2）2（μ-Cl）2 ]（L 2  =环辛基-1.5-二烯，cod，4 ;双（二苯基膦基）乙烷，dppe，5）得到单核Rh （I）所述类型的配合物[的RhCl博士2 P（CH 2）ñ S（O）X PH-κ P }（COD）] 1（ñ / X  = 1/0，图6a ; 1/1，6B ; 1/2，图6c ; 2/0，图8a ; 2/1，8B ; 2/2，8C ; 3/0，10a的; 3/ 1，10b ; 3/2，10C）和[的RhCl博士2 P（CH