2,3-dihydro-4aH-cyclohepta-1,4-dithiin | 68377-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-4aH-cyclohepta-1,4-dithiin
• 英文别名: 2,3-dihydro-4aH-cyclohepta[1,4]dithiine；3,4a-dihydro-2H-cyclohepta[b][1,4]dithiine
• CAS: 68377-84-4
• 化学式: C₉H₁₀S₂
• 分子量: 182.31
• InChiKey: GDPSWWXEOHTRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4aH-cyclohepta-1,4-dithiin 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到tropenylium<1,2>-p-dithiin tetrafluoborate
  参考文献：
  名称：

  具有四氰基醌二甲烷阴离子自由基 (TCNQ\ewdot) 和双噻二唑并四氰基二甲烷阴离子自由基 (BTDA–TCNQ\ewdot) 的 Tropylium 离子的导电盐

  摘要：

  已发现 Tropylium 离子是用于形成 TCNQ\ewdot 的高导电盐的良好阳离子。制备了具有不同还原电位的托鎓离子。与取代基常数σp+相关的第一还原电位控制盐的形成。具有较高还原电位的阳离子与 TCNQ\ewdot 发生反应，得到中性 TCNQ 和偶联产物。最初形成的盐的摩尔比也取决于还原电位。仅当还原电位低于 -0.43 V 时才形成简单的盐。这一事实是由于电子从 TCNQ\ewdot 到由还原电位决定的 tropylium 离子转移的难易程度不同而合理化的。与通常的 TCNQ\ewdot 简单盐相比，一些简单的盐显示出显着低的电阻率。BTDA-TCNQ\ewdot 还提供了 tropylium 离子的导电盐，表明 BTDA-TCNQ 可用于形成有机半导体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.271
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 生成 2,3-dihydro-4aH-cyclohepta-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  CAVAZZA M.; MORGANTI G.; PIETRA F., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 24, 2137-2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5- and 7-(Dicyanomethylene)-2,3-dihydrocyclohepta-1,4-dithiins, “Push-Pull” Heptafulvene Derivatives. 8,8-Dicyanoheptafulvenes from α-Bromomalononitrile and Cycloheptatrienylium Salt
  作者：Akira Mori、Kanji Kubo、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3742

  日期：1993.12

  Treatment of 2,3-dihydro-4aH-cyclohepta-1,4-dithiin with triphenylmethyl tetrafluoroborate followed by condensation with α-bromomalononitrile in pyridine afforded 5- and 7-(dicyanomethylene)-2,3-dihydrocyclohepta-1,4-dithiins in good yields. When changing the solvent to acetonitrile, the products obtained were 5- and 6-(2,2-dicyanoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodithiins. This new method was applicable

  用四氟硼酸三苯甲酯处理 2,3-二氢-4aH-环庚-1,4-二噻英，然后在吡啶中与 α-溴丙二腈缩合，得到 5-和 7-（二氰基亚甲基）-2,3-二氢环庚-1,4-二噻英收益良好。将溶剂改为乙腈，得到的产物为5-和6-(2,2-二氰乙基)-2,3-二氢-1,4-苯并二噻英。这种新方法适用于从托鎓盐一般合成二氰基七富烯。
• Cavazza, Marino; Morganti, Gioia; Pietra, Francesco, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 6, p. 786 - 788
  作者：Cavazza, Marino、Morganti, Gioia、Pietra, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• CAVAZZA M.; MORGANTI G.; PIETRA F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1979, 98, NO 4, 165-167
  作者：CAVAZZA M.、 MORGANTI G.、 PIETRA F.

  DOI：——

  日期：——
• CAVAZZA, M.;PIETRA, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1865-1869
  作者：CAVAZZA, M.、PIETRA, F.

  DOI：——

  日期：——