methyl 10-(tosyloxy)decanoate | 74120-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 10-(tosyloxy)decanoate
• 英文别名: 10-Tosyloxydecansaeure-methylester；Methyl 10-(4-methylphenyl)sulfonyloxydecanoate
• CAS: 74120-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: CLRRQJXEOARPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-(tosyloxy)decanoate 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABAD, A.;ARNO, M.;PEDRO, J. R.;SEOANE, E., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 83,(1987) N 3, 263-266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸单甲酯 在 吡啶 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 10-(tosyloxy)decanoate
  参考文献：
  名称：

  金属化反应。第十部分。酰胺基存在下的烯丙基金属化：长距离相互作用

  摘要：

  亚油酸的N-甲基酰胺通过丁基锂在醚或己烷α中金属化成酰胺基团和/或在双烯丙基位置，而不加羰基。产物的比例取决于溶剂。的Metallations NN也得到二甲基linoleamine。这些锂衍生物的碳酸化位置揭示了官能团的长期作用。为了比较，制备了在链的各个位置具有一个另外的羧基的一系列十八烷酸。在酰胺的四甲基乙二胺具有共轭的两个双键的存在下的金属化产物将丁基锂加成到二烯上。

  DOI：

  10.1039/j39710003821

文献信息

• Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents
  作者：P. Girard、J. L. Namy、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00528a029

  日期：1980.4
• Mild Method for the Selective Esterification of Carboxylic Acids Based on the Garegg−Samuelsson Reaction
  作者：Sara P. Morcillo、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota、José Justicia、Rafael Robles

  DOI：10.1021/jo102395c

  日期：2011.4.1

  A mild method for the selective esterification of primary alcohols is described. The use of different phosphines, I-2, and imidazole allows the selective esterification: of a wide variety of acids with excellent results. The generation of a bulky phosphonitun-carboxylate salt as intermediate could justify the selectivity observed in this process. Additionally, amides also can be synthesized with use of this method.
• Suzuki Cross-Couplings of Alkyl Tosylates that Possess β Hydrogen Atoms: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Matthew R. Netherton、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3910::aid-anie3910>3.0.co;2-w

  日期：2002.10.18
• GIRARD P.; NAMY J. I.; KAGAN H. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 8, 2693-2698
  作者：GIRARD P.、 NAMY J. I.、 KAGAN H. B.

  DOI：——

  日期：——
• KAGAN H. B.; NAMY J. L.; GIRARD P., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 175-180
  作者：KAGAN H. B.、 NAMY J. L.、 GIRARD P.

  DOI：——

  日期：——