9-(2-Methylpentyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 72536-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 9-(2-Methylpentyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 72536-59-5
• 化学式: C₁₄H₂₇B
• 分子量: 206.179
• InChiKey: ZBHNQASWLGGBBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Methylpentyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARINELLI E. R.; LEVY A.B., TETRAHEDRON LETT.,1979, NO 25, 2313-2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异己烯 、 9-[(1R,3R,4S,5R)-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到9-(2-Methylpentyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Thermal reactions of B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). Evidence for unusually facile dehydroboration with B-pinanyl-9-BBN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00366a026

文献信息

• Hydroboration-kinetics and mechanism
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、K. K. Wang

  DOI：10.1351/pac198355091387

  日期：1983.1.1

  'fli' " R R Consequently, the kinetics of the hydroboration reaction could not be studied. In an attempt to simplify the situation, we decided to study the kinetics of hydroboration of alkenes with dialkylborane dimers. KINETICS OF HYDROBORATION OF ALKENES WITH DISIAF1YLBORANE DINER Disiamylborane can be conveniently prepared by the reaction of BH3.THF with 2-methyl-2butene (Eqn. 19) (Ref. 7). It exists

  烯烃与几种二烷基硼烷二聚体的硼氢化动力学已被广泛研究。烯烃与二甲基硼烷二聚体的反应呈现二级动力学，二聚体一级反应，烯烃一级反应。另一方面，(9-BBr1)2 通过二聚体的先解离反应，然后单体与烯烃反应。硼烷二聚体也通过解离机制发生反应。通过跟踪烯烃、炔烃、醛和酮、醇和胺与 (9-OBN)2 的反应动力学，揭示了一系列机理途径：包括底物对 9-BBN 二聚体的直接攻击（机制 1)，二聚体的缓慢解离，然后是底物对单体的快速攻击（机制 2），以及二聚体的平衡解离，随后是单体与底物的缓慢反应（机理 3）。给定底物遵循的实际机制取决于底物的亲核性。因此，在受阻胺较少的情况下，我们观察到机制 1；更多的受阻胺产生机理 2；反应性烯烃产生机理 2；反应性较低的烯烃给出了机理 3。这种对全谱机理的揭示可以更清楚地了解硼烷衍生物的反应。对代表性 9-BBM.Lewis 碱配合物的硼氢化特性的系统研究表明，该
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Allenes: Copper-Catalyzed Alkylation and Arylation of Propargylic Phosphates
  作者：Mycah R. Uehling、Samuel T. Marionni、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol2031119

  日期：2012.1.6

  Asymmetric synthesis of trisubstituted allenes is accomplished by copper-catalyzed alkylation and arylation of propargylic phosphates using organoboron nucleophiles. Excellent chirality transfer and regioselectivity, together with good functional group compatibility, were observed in reactions with both alkyl boranes and arylboronic esters.