N-(4-甲基-2-恶唑基)-乙酰胺 | 35629-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-甲基-2-恶唑基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-4-methyloxazole；N-(4-methyl-oxazol-2-yl)-acetamide；2-Acetylamino-4-methyl-1,3-oxazol；2-Acetylamino-4-methyloxazol；2-Acetamido-4-methyloxazol；Acetamide, N-(4-methyl-2-oxazolyl)
• CAS: 35629-36-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: KRQWFVYRQYTWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基-2-恶唑基)-乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-methyloxazol-2-yl)-N-(6-trimethylsilylethynyl-3,4-methylenedioxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代二氢吲哚和四氢喹啉合成的环加成方法。

  摘要：

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环

  DOI：

  10.1021/jo982453g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噁唑 生成 N-(4-甲基-2-恶唑基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  COCKERILL A. F.; DEACON A.; HARRISON R. G.; OSBORNE D. J.; PRIME D. M.; R+, SYNTHESIS , 1976 NO 9, 591-593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of a Non-Peptidic α_vβ₃ Antagonist
  作者：Stephen P. Keen、Cameron J. Cowden、Brian C. Bishop、Karel M. J. Brands、Antony J. Davies、Ulf H. Dolling、David R. Lieberman、Gavin W. Stewart

  DOI：10.1021/jo048082n

  日期：2005.3.1

  development of a practical and highly convergent synthesis of an αvβ3 antagonist is described. The two key fragments present in this compound, a tetrahydropyrido[2,3-b]azepine ring system and a chiral 3-aryl-5-oxopentanoic acid, were constructed independently and then coupled at a late stage using a Wittig reaction. The pyridoazepine moiety was prepared from N-Boc 6-chloro-2-aminopyridine via directed

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。
• Reactions of 2-aminooxazoles and 2-aminothiazoles with dienophiles. Isolation of stable diels-alder adducts
  作者：George Crank、Humaid R. Khan

  DOI：10.1002/jhet.5570220527

  日期：1985.9

  Room temperature reaction of 2-aminooxazole 1 and its 4- and 4,5-substituted derivatives, with dimethyl acetylenedicarboxylate gave good yields of Diels-Alder adducts 2, isolated as stable crystalline compounds. A competing process produced oxazole[3,2-a]pyrimidines 3, also in good yield. Minor products were also identified. 2-Amino-4-methylthiazole (6) reacted in a similar manner and gave the Diels-Alder

  2-氨基恶唑1及其4-和4,5-取代的衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的室温反应产生了良好的狄尔斯-阿尔德加合物2的收率，以稳定的结晶化合物的形式分离。竞争性方法生产的恶唑[3,2- a ]嘧啶3的收率也很高。还确定了次要产品。2-氨基-4-甲基噻唑（6）以相似的方式反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物7和噻唑[ 3,2- a ]嘧啶8作为主要产物，噻唑[3， 2- d ] [1：3]二氮杂（（9）。氨基恶唑与烯属亲二烯体反应生成吡啶衍生物，该吡啶衍生物是通过破坏原始的不稳定加合物而形成的。
• Azetidine Derivatives
  申请人：NOSSE Bernd

  公开号：US20130172312A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Azetidine derivatives of which the following is exemplary and their use in the treatment of obesity, diabetes or dyslipidemia.

  以下是示例性的氮杂环丙烷衍生物及其在肥胖、糖尿病或血脂异常治疗中的用途。
• Friedel-crafts reactions of 2-amino-4-(alkyl or aryl)oxazoles with acid chlorides and acid anhydrides: Synthesis of 5-acyl-2-amino-4-alkyloxazoles
  作者：Belew Mekonnen、George Crank

  DOI：10.1002/jhet.5570340237

  日期：1997.3

  Acid chlorides and anhydrides react with 2-amino-4-alkyloxazoles in the presence of aluminum chloride to produce 5-acyl substituted 2-amino-4-alkyloxazoles in modest yields. However, in the absence of the Lewis acid reaction occurs at the amino group to give the corresponding amides. This provides a viable entry for functionalising and making carbon-carbon bond at C-5 of this heterocyclic system.

  酰氯和酸酐在氯化铝的存在下与2-氨基-4-烷基恶唑反应，以中等收率生产5-酰基取代的2-氨基-4-烷基恶唑。但是，在不存在路易斯的情况下，氨基上会发生酸反应，生成相应的酰胺。这为在该杂环系统的C-5处官能化和形成碳-碳键提供了可行的入口。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC AUTOTAXIN INHIBITOR, AND COMPOSITION CONTAINING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'AUTOTAXINE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, COMPOSITION LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含氮杂环类自分泌运动因子抑制剂及其组合物和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021115375A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  公开一种式(I)所示的含氮杂环化合物，或其立体异构体、溶剂化物、氘代物、药学上可接受的盐、共晶或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防自分泌运动因子介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。