3-(butylthio)benzoic acid | 170162-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(butylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3-(n-Butylthio)benzoic acid；3-butylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 170162-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: DJBZEHMXSGDZNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butylthio)benzoic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-butylsulfanyl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Alkamine Esters of Alkylthiobenzoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01858a063
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 3-(butylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基苯硫醚与有机锂试剂的新型反应

  摘要：

  苯甲醚与有机锂试剂的反应，通常称为邻位定向金属化在有机化学中具有相当大的合成效用，因此近年来引起了相当大的关注。在过去的50年中，已经提出了几种机制来解释观察到的区域选择性金属化。首次研究了全氟烷基苯基硫化物与有机锂试剂的反应，发现其提供了由全氟烷基部分被衍生自金属化剂的烷基取代所产生的产物。苯甲醚三氟甲基醚，苯甲醚类似物，未能进行金属化。本文介绍了通过单电子转移过程介导形成异常产物的合理方法，以及产物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03209-i

文献信息

• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• Demonstrating Ligandability of the LC3A and LC3B Adapter Interface
  作者：Markus Hartmann、Jessica Huber、Jan S. Kramer、Jan Heering、Larissa Pietsch、Holger Stark、Dalibor Odadzic、Iris Bischoff、Robert Fürst、Martin Schröder、Masato Akutsu、Apirat Chaikuad、Volker Dötsch、Stefan Knapp、Ricardo M. Biondi、Vladimir V. Rogov、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01564

  日期：2021.4.8

  lysosomes. In this study, we show that the homologous members of the human Atg8 family proteins, LC3A and LC3B, are druggable by a small molecule inhibitor novobiocin. Structure–activity relationship (SAR) studies of the 4-hydroxy coumarin core scaffold were performed, supported by a crystal structure of the LC3A dihydronovobiocin complex. The study reports the first nonpeptide inhibitors for these protein

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。
• Synthesis and cytotoxicity of novel artemisinin derivatives containing sulfur atoms
  作者：Cang-Cang Xu、Juan-Juan Wu、Tao Xu、Chun-Hua Yao、Bo-Yang Yu、Ji-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.015

  日期：2016.11

  Ten novel artemisinin derivatives containing sulfur atoms were designed and synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS technologies in this study. All compounds were reported for the first time. The in vitro cytotoxicity against PC-3, SGC-7901, A549 and MDA-MB-435s cancer cell lines was evaluated by MTT assay. Compounds 4a and 4f displayed potent antitumor activity

  本研究设计合成了10种含硫原子的新型青蒿素衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS技术对其结构进行了确证。所有化合物均为首次报道。在体外对PC-3细胞毒性，SGC-7901，A549和MDA-MB-435S细胞系通过MTT测定评价。化合物4a和4f对 PC-3、SGC-7901 和 A549 细胞显示出有效的抗肿瘤活性，IC 50范围为 1.6 至 30.5 μM，与 5-FU 的值相比（IC 50为 6.8 至 42.5 μM）。化合物4a和4f与正常人肝 L-02 细胞相比，对人肺癌 A549 细胞显示出高度特异性，选择性指数分别为 16.1 和 50.1。我们有希望的发现表明化合物4a和4f可以作为进一步研究的潜在先导化合物。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• The Synthesis of Some Alkamine Esters of Alkylthiobenzoic Acids
  作者：John J. Donleavy、James English

  DOI：10.1021/ja01858a063

  日期：1940.1