Di-<4>biphenylyl-zink | 15106-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Di-<4>biphenylyl-zink
• 英文别名: Di-[4]biphenylyl-zink
• CAS: 15106-90-8
• 化学式: C₂₄H₁₈Zn
• 分子量: 371.797
• InChiKey: UZEZIURPZFTQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 Di-<4>biphenylyl-zink 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对三联苯
  参考文献：
  名称：

  一锅煮的Negishi交叉偶联芳基重氮盐的反应经由镍催化诱导可见光

  摘要：

  可见光诱导的催化因其温和且对环境无害的特性而备受关注。本文中，利用格氏试剂和ZnBr原位生成的重氮盐与Ar 2 Zn在室温下，在短反应时间（<2 h）内成功地开发了在可见光加速下进行的一锅Negishi偶联反应的一般Ni催化反应。2。该协议为重要的联芳基组分提供了形成C C键的便捷途径。它能耐受各种官能团，而Hammett的研究阐明了Ni（III）/ Ni（I）氧化还原催化循环的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105785
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 生成 Di-<4>biphenylyl-zink
  参考文献：
  名称：

  LUCHE, J. -L.;PETRIER, CH.;LANSARD, J. -P.;GREENE, A. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3837-3839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Difluoromethylation of Arylzincs with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Bing Gao、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.7b11976

  日期：2018.1.24

  We report the first iron-catalyzed difluoromethylation of arylzincs with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone via selective C-S bond cleavage. This method employs the readily available, bench-stable fluoroalkyl sulfone reagent and inexpensive iron catalyst, allowing facile access to structurally diverse difluoromethylated arenes at low temperatures. The experiment employing a radical clock indicates the

  我们报告了第一次铁催化的芳基锌与二氟甲基 2-吡啶基砜通过选择性 CS 键断裂的二氟甲基化反应。该方法使用容易获得的、工作台稳定的氟代烷基砜试剂和廉价的铁催化剂，可以在低温下轻松获得结构多样的二氟甲基化芳烃。使用自由基时钟的实验表明自由基物种参与了这种铁催化的二氟甲基化过程。
• Redox-Active Esters in Fe-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Fumihiko Toriyama、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Tie-Gen Chen、Darryl D. Dixon、Gardner Creech、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b07172

  日期：2016.9.7

  single electron transfer using Ni and Fe catalyst systems have been studied extensively, and separately, for decades. Here we demonstrate the first couplings of redox-active esters (both isolated and derived in situ from carboxylic acids) with organozinc and organomagnesium species using an Fe-based catalyst system originally developed for alkyl halides. This work is placed in context by showing a direct

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。
• Quaternary Centers by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Tertiary Carboxylic Acids and (Hetero)Aryl Zinc Reagents
  作者：Tie‐Gen Chen、Haolin Zhang、Pavel K. Mykhailiuk、Rohan R. Merchant、Courtney A. Smith、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201814524

  日期：2019.2.18

  redox-active esters with aryl zinc reagents. Previously limited to primary, secondary, and specialized tertiary centers, a new protocol has been devised to enable the coupling of general tertiary systems using nickel catalysis. The scope of this operationally simple method is broad, and it can be used to simplify the synthesis of medicinally relevant motifs bearing quaternary centers.

  这项工作弥补了脂肪族氧化还原活性酯与芳基锌试剂交叉偶联的空白。以前仅限于一级、二级和专门的三级中心，现已设计出一种新协议，可以使用镍催化耦合一般三级系统。这种操作简单的方法的范围很广，它可用于简化带有四级中心的医学相关基序的合成。
• Regioselective C–F Bond Transformations of Silyl Difluoroenolates
  作者：Ryohei Doi、Koki Kajiwara、Taiki Negoro、Kenta Koh、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02057

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the development of a nickel-catalyzed cross-coupling reaction of silyl difluoroenolates with aryl zinc reagents via C–F bond cleavage. Treatment of a stoichiometric amount of Ni(0)/N-heterocyclic carbene (NHC) with silyl difluoroenolates in the presence of a lithium salt resulted in C–F bond cleavage to selectively afford the corresponding (Z)-alkenyl Ni complexes. On the basis of

  在此，我们报告了通过 C-F 键断裂，镍催化二氟烯醇甲硅烷基与芳基锌试剂发生交叉偶联反应的进展。在锂盐存在下，用甲硅烷基二氟烯醇化物处理化学计量的 Ni(0)/ N-杂环卡宾 (NHC)，导致 C-F 键断裂，选择性地提供相应的 ( Z )-烯基 Ni 配合物。根据观察结果，我们开发了一种催化交叉偶联反应，可选择性地产生氟烯醇盐的单一几何异构体。