3-氨基吡啶噻吩-2-羧酸甲酯 | 111042-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基吡啶噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基噻吩并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯；3-氨基吡啶并噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 111042-89-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00174679
• 分子量: 208.241
• InChiKey: STCNNBXPNILVDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°C
• 沸点：
  377.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶噻吩-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其药理学评价

  摘要：

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 巯基乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-氨基吡啶噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮）-3-氨基-5-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶作为DRAK2抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  近年来，DAPK相关的凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）已成为治疗各种自身免疫性疾病和预防器官移植后移植排斥的有希望的靶标。但是，尚未发现用于发现DRAK2新型小分子抑制剂的药物化学优化方案。导致了苯并噻吩类似物的发现专有化合物文库的筛选，其中显示的亲和常数（ķ d 0.25μ）值中号。芯支架的变化时，可以得到一系列5- arylthieno [2,3-的取代模式的b ]与强的结合亲和力的吡啶（ķ d = 0.008μ中号代表最有力的代表）。这些化合物还显示出在功能生化DRAK2酶测定有前途的活性，与IC 50值的0.029μ中号为最有效的同类。最有效的化合物的选择性分析表明，它们在DAPK激酶家族中缺乏选择性。但是，效力较低的类似物之一是DRAK2的选择性配体，可以用作合成选择性有效的DRAK2抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402234

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-b]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors
  作者：Isabelle Pevet、Cédric Brulé、André Tizot、Arnaud Gohier、Francisco Cruzalegui、Jean A. Boutin、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.021

  日期：2011.4

  a novel series of c-Src inhibitors that was elaborated around a 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine discovered during an HTS campaign. c-Src enzyme inhibition and c-Src inhibition were investigated in a series of related compounds derived from the initial hit. Molecular modeling as well as X-ray studies on one active compound allowed us to hypothesize on ligand orientation and interactions within the ATP

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。
• One-pot approach to construct benzo[4,5]thieno[3,2-b]indoles, pyrido[3′,2’:4,5]thieno[3,2-b]indoles and pyrazino[2′,3’:4,5]thieno[3,2-b]indoles based on the Fischer indole synthesis
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131723

  日期：2020.12

  During this study, series of benzo[4,5]thieno[3,2-b]indoles, pyrido[3′,2’:4,5]thieno[3,2-b]indoles and pyrazino[2′,3’:4,5]thieno[3,2-b]indoles were efficiently synthesized from benzo- and pyrido- or pyrazino-fused 3-aminothiophene-2-carboxylates, respectively, using one-pot two-step strategy based on the Fischer indolization reaction. The essence of this synthetic approach is acid-promoted reaction

  在这项研究中，苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚，吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡嗪并[2'，3 '：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚分别使用基于Fischer的一锅两步策略，分别由苯并吡啶基或吡嗪并稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯有效合成吲哚化反应。这种合成方法的本质是由相应的环稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯与芳基肼在原位生成的3-氨基噻吩中间体与酸进行反应，从而生成噻吩-3（2 H）-ones的芳hydr ，然后将它们吲哚化，得到噻吩并[3,2 - b ]吲哚核分子。
• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。
• Heteroarenylpiperazines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05272148A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Novel heteroarenylpiperazines, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for treating psychoses utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  揭示了新型杂环芳基哌嗪、其中间体及制备方法，以及利用这些化合物或组合物治疗精神病的方法。
• Microwave-assisted synthesis of 3-aminobenzo[b]thiophene scaffolds for the preparation of kinase inhibitors
  作者：Mark C. Bagley、Jessica E. Dwyer、Maria D. Beltran Molina、Alexander W. Rand、Hayley L. Rand、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c5ob00819k

  日期：——

  at 130 °C provides rapid access to 3-aminobenzo[b]thiophenes in 58–96% yield. This transformation has been applied in the synthesis of the thieno[2,3-b]pyridine core motif of LIMK1 inhibitors, the benzo[4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepin-5(2H)-one scaffold of MK2 inhibitors and a benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one inhibitor of the PIM kinases.

  在三乙胺存在下，在130°C的条件下，在三乙胺的存在下对2-卤代苄腈和巯基乙酸甲酯进行微波辐射，可以快速获得3-氨基苯并[ b ]噻吩，产率58-96％。此转化已应用于LIMK1抑制剂噻吩并[2,3- b ]吡啶核心基序，苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,4] diazepin-5（2）的合成中H）-一个MK2抑制剂的支架和PIM激酶的苯并[4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮抑制剂。